N-(3-Bromo-4-methylphenyl)acetamide （伊马替尼中间体)

中文名：N-(3-溴-4-甲基苯基)乙酰胺 / 3-溴-4-甲基苯基乙酰胺

英文名：N-(3-Bromo-4-methylphenyl)acetamide; 3′-Bromo-4′-methylacetanilide

CAS：40371-61-7

分子式：C₉H₁₀BrNO

分子量：228.09

产品说明

外观：白色至类白色结晶固体。

理化参数（供应商页 / 计算值）：

• 熔点：113–114 ℃

• 沸点：约 350.7 ℃（±30，预测值，760 mmHg）

• 密度：约 1.471 g/cm³（预测值）

• 酸度系数 pKa：约 14.46（酰胺 NH，极弱酸）

• LogP：约 2.8（中等脂溶性）

• 可旋转键数：1；氢给体数：1；氢受体数：1

溶解性：几乎不溶于水；可溶于乙醇、乙酸乙酯、DCM、DMF、THF 等常规有机溶剂。

合成路径（两条主流）：

1. 3-溴-4-甲基苯胺（CAS 7745-91-7）+ Ac₂O 或 AcCl / 碱 → 乙酰化，收率 96–99%，最稳的一条。

2. 4-甲基乙酰苯胺（CAS 103-89-9）+ HF/SbF₅ + NaBr 溴化，收率约 72%，区域选择性要控。

下游 / 文献反应：

• 在 Ni 催化下可环合得 4-溴-2-巯基-6-甲基苯并咪唑（Jain & Pujari, Indian J. Chem. B, 1981）——这是这支料比较有代表性的去向。

• 芳环 Br 照样能做 Suzuki / Buchwald–Hartwig，做完偶联再脱乙酰回胺，跟 453560-57-1 那套玩法一致，只是这条没有 CF₃，苯环偏富电子，偶联速率通常更快一点。

纯度与包装：科研级常见 95%、97%、98%+；1 g / 5 g 小瓶装为主（希恩思 BR-3322 那档，1 g 报价约 2200+，属于小众但不算贵）。

储存：密封、阴凉干燥、常温即可；长期可 2–8 ℃。防潮，酰胺类对湿不算特别敏，但称量久敞口还是会吸。

安全：GHS 常规有机中间体警示，通风橱内称量，丁腈手套 + 护目镜 + 实验服。远离强氧化剂。仅供科研，不进临床/食品/化妆品。