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[S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦] (1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐

[RH COD (S)-BINAP]BF4, RH 11.2%
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陕西 更新日期:2026-08-27

陕西缔都医药有限责任公司

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产品详情:

中文名称:
[S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦] (1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐
英文名称:
[RH COD (S)-BINAP]BF4, RH 11.2%
CAS号:
208118-82-5
纯度规格:
98%
产品类别:
中间体
级别:
工业级

核心化工作用

1、不对称催化氢化(最核心用途,手性药物中间体)

氢气条件下 COD 配体解离,生成手性 Rh‑S‑BINAP 活性物种,构建手性碳中心,制备高 ee 值手性砌块。
1)脱氢氨基酸、烯酰胺不对称氢化
α‑乙酰氨基丙烯酸酯类底物,合成手性 α‑氨基酸衍生物,用于多肽、API 中间体;铑‑BINAP 体系对烯酰胺类底物对映选择性优异。
2)烯醇酯、β‑脱氢氨基羧酸酯氢化,制备 β‑手性氨基酸,β‑羟基酸药物片段。
注意:Rh‑BINAP 体系更适配缺电子双键(烯酰胺类);酮不对称氢化更常用 Ru‑BINAP 体系。

2、不对称异构化(烯丙基胺异构化,工业经典反应)

香叶基胺 / 橙花基胺的不对称质子迁移异构化,高对映选择性得到手性香茅醛前体,手性香料、萜类合成,该反应是 BINAP‑Rh 催化标志性反应,可实现高转化数。

3、烯炔的不对称环化、[2+2+2] 环加成

催化 1,6‑烯炔、炔烃的对映选择性环加成,一步构建手性环烯烃、多取代芳环、手性稠环骨架;用于复杂手性天然产物、光电功能分子合成。

4、高级手性铑催化剂前驱体

COD 配体易被其它配体(烯烃、NHC、二胺等)置换,合成各类 S‑BINAP 修饰的阳离子 Rh (I)/Rh (III) 手性配合物,用于 C‑H 活化、氢硅化、硼化等手性转化。

5、科研级手性试剂

无大宗工业生产;部分手性药物工艺小试 / 中试会使用;贵金属铑成本高,工业规模化更多采用原位体系:[Rh (COD)₂] BF₄ + S‑BINAP 配体。

使用关键要点

  1. 性状:橙黄色‑红橙色固体;对空气、湿气敏感,惰性气体避光保存;溶于二氯甲烷、THF、甲醇,不溶于水。

  2. 优势:预组装完成,不用额外加配体,手性重现性优于原位混合;阴离子 BF₄⁻弱配位,留出催化活性空位。

  3. 对比原位体系:[Rh (COD)₂] BF₄ + S‑BINAP,现场生成该催化剂;成品配合物省去配体称量,适合小批量筛选。


[S-(-)-1,1'-联萘-2,2'-;[RH COD (S)-BINAP]B;208118-82-5;

公司简介


成立日期 (2年)
注册资本 1000万
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 1亿以上
经营模式 工厂
主营行业 中间体,农药,医药中间体,农药中间体,原料药

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