5,6-二羟基吲哚

简介5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化合物作为合成染发剂的最佳选择。应用5,6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。染发机理作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样，其作用于头发角蛋白纤维，使得染色作用十分明显，其进入到头发的毛髓内部，染色之后洗涤不易掉色，也不会受阳光的较大影响。一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响，影响了使用者的健康。作为其有效替代物，5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生，对身体无毒、副作用。化学性质5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体，纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水，不溶于石油醚，结晶状态下很稳定，但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。合成目前有很多种常见的合成方法来合成5,6-二羟基吲哚，一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法，根据起始原料的不同，可以保护分为以下三种方法。1、苯甲醛法2、苯乙腈法3、苯乙胺法合成方法以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基吲哚。去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为58.6%。生物活性5,6-Dihydroxyindole是一种黑色素的前体，具有广谱抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole具有细胞毒性作用，并且对各种病原体具有强毒性。靶点HumanEndogenousMetabolite体外研究5,6-Dihydroxyindole(1,10,20,50,100μM;for4hours)dose-dependentlydecreasesOD492values.PretreatmentofSf9cellswith1.0mM5,6-Dihydroxyindolefor4hoursresultsin97%mortality,andLC50valuesof20.3μMinbufferand131.8μMinaculturemedium.Preincubationofabaculovirusstockwith1.25mM5,6-Dihydroxyindolefor3hoursnearfullydisablesrecombinantproteinproduction.TheLC50forlambdabacteriophageandeggsofthewaspMicroplitisdemolitorare5.6and111.0μM,respectively.5,6-Dihydroxyindoleanditsspontaneousoxidationproductsarealsoactiveagainstvirusesandparasiticwasps.