2-甲硫基-4-氯嘧啶49844-90-8 4-氯-2-甲基巯基嘧啶

理化性质

• 外观：常温无色透明液体

• 熔点：−2 ℃

• 沸点：139～140 ℃（36 mmHg）；常压沸点 243.1 ℃

• 密度：1.381 g/cm³（25 ℃）

• 折射率：\(n_D^{20}=1.600\)

• 闪点：100.8 ℃

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、醇类；几乎不溶于水

• LogP：1.85，疏水性中等

• 稳定性：常规条件稳定；遇强碱、强氧化剂易反应；4 位 Cl、2 位甲硫基均为活泼离去基团

核心化学特性（合成关键）

1. 4 位氯原子：易发生亲核取代（胺解、烷氧基化），活性更高；

2. 2 位 -SMe（甲硫基）：可直接取代，也可被氧化（双氧水 / 间氯过氧苯甲酸）生成2 - 甲磺酰基 - 4 - 氯嘧啶（活性更强中间体）。

常用转化路线：本品氧化 → 2 - 甲磺酰基 - 4 - 氯嘧啶，是嘧啶类药物主流砌块。

主要用途

1）医药中间体（主流应用）

• 合成极光激酶 Aurora 抑制剂（抗肿瘤小分子药物）；

• 腺苷受体拮抗剂、内皮素受体拮抗剂、JAK / 激酶抑制剂创新药砌块；

• 构建 2,4 - 二取代嘧啶杂环药物骨架。

2）农药中间体

• 嘧啶类除草剂、杀菌剂合成原料；可用于衍生双草醚、丙酯草醚相关嘧啶结构化合物。

3）科研化工

主流合成路线

1. 起始原料：2 - 硫脲嘧啶

2. 第一步甲基化：碱环境下与硫酸二甲酯反应，得到2 - 甲硫基嘧啶 - 4 - 酮；

3. 第二步氯代：三氯氧磷 + 氯化亚砜混合氯代，甲苯作溶剂，75～80 ℃反应；

4. 水解淬灭、萃取、精馏得到成品。

安全与储运信息

• 危险类别：腐蚀性物质

• 危险标识：C（腐蚀）；危险码：R34（造成灼伤）

• 防护规范：S26（接触眼睛立即冲洗）；S36/37/39（防护服、手套、护目镜）；S45（事故立即就医）

• 运输编码：UN 1760，8 类腐蚀品，PGⅡ

• 储存：密封、阴凉干燥通风，远离氧化剂、强碱；建议 2～8 ℃避光保存；避免长期接触空气。

市面商品规格

• 工业级 / 试剂级：含量 98%、99%（HPLC）

• 包装：25kg 钢塑桶；小试：100g/1kg 氟化桶

• 杂质关注点：水分、残留三氯氧磷、同分异构体

上下游关键衍生物