N-叔丁基-3-溴苯磺酰胺

一、基本信息

• 分子式：C₁₀H₁₄BrNO₂S

• 分子量：292.19

• 结构特征：间溴取代苯环 + 叔丁基磺酰胺，兼具溴原子（偶联位点）与磺酰胺基（氢键 / 极性调控）。

二、核心作用（合成与科研）

1. 医药中间体（最主要用途）

• 抗结核药物合成：作为关键砌块，经Suzuki-Miyaura 偶联等反应，构建嘧啶类抗结核候选药物，抑制结核杆菌生长。

• 激酶抑制剂合成：用于制备JAK、FLT3等靶点抑制剂（类似菲卓替尼结构片段），调控肿瘤 / 炎症信号通路。

• 磺胺类药物骨架：提供N - 叔丁基磺酰胺结构，改善药物脂溶性、代谢稳定性、靶点选择性。

2. 有机合成试剂

• 溴原子功能化：间位溴可参与偶联（Suzuki、Buchwald）、锂化、格氏反应，引入杂环 / 官能团。

• 磺酰胺基保护 / 导向：叔丁基作为氨基保护基，增强酸性与配位能力，辅助区域选择性合成。

3. 科研工具

• 化学生物学探针：用于靶点验证、药物构效关系（SAR）研究，探索磺酰胺类化合物作用机制。

• 杂质对照品：作为医药中间体 / 原料药杂质参考，用于质量控制与方法开发。

三、理化与安全特点

• 物理性质：白色至类白色固体，脂溶性好，溶于有机溶剂，水中溶解度低。

• 安全风险：刺激性（皮肤 / 眼 / 呼吸道），无强毒性，需规范操作与防护。