唑虫酰胺|129558-76-5

唑虫酰胺
中文名称:    唑虫酰胺
中文同义词:    唑虫酰胺;4-氯-3-乙基-1-甲基-N-{[4-(4-甲基苯氧基)苯基]-甲基}-1H吡唑-5-羧酰胺;唑虫酰胺溶液, 100PPM
英文名称:    TOLFENPYRAD
英文同义词:    TOLFENPYRAD;omi-88;tolfenpyrad (bsi, pa iso);TOLFENPYRAD STANDARD;HATI-HATI;4-chloro-3-ethyl-1-Methyl-N-(4-(p-tolyloxy)benzyl)-1H-pyrazole-5-carboxaMide;1H-Pyrazole-5-carboxaMide, 4-chloro-3-ethyl-1-Methyl-N-[[4-(4-Methylphenoxy)phenyl]Methyl]-;4-Chloro-3-ethyl-1-methyl-N-[4-(p-tolyloxy)benzyl]pyrazole-5-carboxamide
CAS号:    129558-76-5
分子式:    C21H22ClN3O2
分子量:    383.87
EINECS号:    
相关类别:    Agro-Products;Amines;Aromatics;Heterocycles;分析标准品;医药,农药中间体;杀螨剂原药;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;杀虫剂;农药中间体
Mol文件:    129558-76-5.mol
唑虫酰胺
唑虫酰胺 性质
储存条件     0-6°C
唑虫酰胺 用途与合成方法
杀虫杀螨剂    唑虫酰胺（tolfenpyrad）为日本三菱化学公司在1988年开发的一种新型吡唑酰胺类杀虫杀螨剂，经各种生物药效试验、安全性试验，确认了该药的高效性和安全性。唑虫酰胺与目前在国内市场上使用的其它杀虫杀螨剂无交互抗性，而且在植物体内、土壤和水中很快降解。由于其具有保护、治疗、铲除、渗透的作用，以及无致突变的特点，是农药界继三唑类杀虫杀螨剂之后的又一类极具发展潜力和市场活力的新型农用杀虫杀螨剂。
1996年在日本开始试验，2002年4月获得登记，2008年已过专利保护期。
日本农药株式会社生产的新型杀虫剂唑虫酰胺，毒性中等，具有触杀作用，并兼具杀卵、抑食抑制产卵作用，杀虫谱广，对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、缨翅目害虫及螨类均有效，尤其是对鳞翅目小菜蛾、缨翅目蓟马等害虫有特效，15%唑虫酰胺乳油已经获得我国农药登记，用于防治茄子上的蓟马和十字花科蔬菜上的小菜蛾。
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理化性质    唑虫酰胺为新型吡唑杂环类杀虫杀螨剂，纯品外观为类白色结晶。熔点：87.7 ~88.2℃；分解温度：252℃； 蒸气压（25℃）：<5.6*10-7Pa 溶解度（25℃）：水中为0.087mg/L，在有机溶剂中(g/L)：正己烷中7.41，甲醇中59.6，乙酸乙酯中339，甲苯中366，丙酮中368，二氯甲烷中>500；pH4 ~9（25℃）水解半衰期DT50均为1年以上；水中光解半衰期 25℃，765W/m2，300~800nm：蒸馏水中DT50 35.2h 自然水中DT50 35.0h。 化学名称:4-氯-3-乙基-1-甲基-N-4- 对-甲苯基氧基苯基甲基-1-H-吡唑-5-酰胺
唑虫酰胺分子结构式
唑虫酰胺分子结构式
唑虫酰胺原药质量分数》98%；外观为类白色结晶。唑虫酰胺15%乳油外观为黄色油状液体；pH5.9；闪点：121℃；乳液稳定性合格；热、冷、常温贮存均稳定。
作用机理    唑虫酰胺的作用机理是通过阻碍害虫线粒体能量代谢系统的电子传系统。速效性好，持效期较长。对小菜蛾整个生育期，从卵到成虫都有较高的活性，并抑制害虫取食。对抗性害虫也有效果。在害虫卵孵盛期至低龄幼（若）虫期间施药效果好，防治茄子上的蓟马每亩用纯药7.5~12克，防治十字花科蔬菜上的小菜蛾每亩用纯药4.5~7.5克。用药量低，在配制药液时采用二次稀释法为好根据虫害发生严重程度，每次施药间隔期在7~15天 由于小菜蛾是很容易产生抗药性的害虫，所以要轮换用药 每季使用该药不宜超过2次 安全间隔期十字花科类蔬菜为21天，茄子3天严禁在蔬菜幼苗期和小叶菜上使用，以免产生药害。另外，唑虫酰胺对蚕鱼蜜蜂等生物有毒，禁止在蜜源作物花期蚕室和桑园附近水产养殖区用药。
毒性    唑虫酰胺原药对雄性、雌性大鼠急性经口LD50分别为386、150mg/kg；急性经皮LD50分别>2000、3 000mg/kg；急性吸入LC50分别为2.21、1.5mg/L；兔皮肤、眼睛有轻度刺激性；对豚鼠弱致敏性。大鼠13周亚慢性喂养毒性试验，无作用剂量：雄性大鼠为0.906mg/kg.d，雌性大鼠为1.01mg/kg.d；致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、小鼠淋巴瘤正向突变试验等均为阴性,未见致突变性。
唑虫酰胺15%乳油大鼠急性经口LD50：雄性为102mg/kg,雌性为83mg/kg,急性经皮LD50>2 000mg/kg；急性吸入LC50 542mg/m3；兔皮肤、眼睛均有中度刺激性 对豚鼠皮肤为弱致敏性。唑虫酰胺原药和15%乳油均为中等毒杀虫剂。
唑虫酰胺的合成方法    唑虫酰胺的合成路线单一，即由1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯与4-（4-甲基苯氧基）苄胺缩合而成，两个中间体却有不同的合成方法。
依据环合步骤原料的不同，1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯的合成方法可分为两种：水合肼法和甲基肼法。
据起始原料的不同，4-（4-甲基苯氧基）苄胺的合成可分为两种：醛肟还原法和腈还原法。
醛肟还原法和腈还原法合成4-（4-甲基苯氧基）苄胺
以丁酮和草酸二乙酯为起始原料，经环合、甲基化、氯化、水解、氯化合成1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯，再与4-（4-甲基苯氧基）苄胺反应，八步反应合成唑虫酰胺原药，该工艺原料易得，反应条件温和。通过原料的替换，避免了高毒试剂的使用，避免了复杂废气的处理；通过条件控制、催化剂的使用收率大幅提高，总收率大于57%（以草酸二乙酯计），含量大于95%。
市场前景    唑虫酰胺对介壳虫具有良好的杀灭作用，介壳虫是小型昆虫，全球种类多达6000多种，国内记载约650种。介壳虫是花卉、果树上最常见的害虫，繁殖能力极强，常群集于枝、叶、果上。成虫、若虫以针状口器插入作物组织中吸取汁液，造成枝叶枯萎，甚至整株枯死；此外，介壳虫的分泌物还可引起煤烟病，危害极大。介壳虫抗药能力强，一般药剂难以进入体内，防治比较困难。目前杀扑磷是杀灭介壳虫的主要药剂，但杀扑磷属于高毒的有机磷类农药，随着农业部等五部委对高毒农药的禁用，杀扑磷势必将被淘汰，唑虫酰胺也必将成为杀扑磷的重要替代品种之一。
用途     唑虫酰胺是原日本三菱化学公司（其农药部分现属日本农药公司）开发的新型吡唑杂环类杀虫杀螨剂，它的主要作用机制是阻止昆虫的氧化磷酸化作用，还具有杀卵、抑食、抑制产卵及杀菌作用。