三甲基氰硅烷

中文名称三甲基氰硅烷中文同义词三甲基硅基氰化物;氰化三甲基硅烷,97%;三甲基硅化腈(冷库);三甲基氰化硅;三甲硅基氰;三甲硅基乙腈;氰化三甲基硅烷;三甲基硅氰英文名称Trimethylsilylcyanide英文同义词TRIMETHYLSILYLCYANIDEFORSYNTHESIS;trimethylsilylformonitrile;trimethylsilylmethanenitrile;trimethyl-silanecarbonitril;trimethylsilycyanide;TMSCN;TRIMETHYLSILANECARBONITRILE;TRIMETHYLSILYLCYANIDECAS号7677-24-9分子式C4H9NSi分子量99.21EINECS号231-657-3相关类别硅化合物;有机硅;医药中间体;有机金属试剂;杂环类;有机化工原料;化工原料;其他生化试剂;精细化工品;中间体;化工中间体;生物化工;硅烷试剂;Smallmolecule;Si(ClassesofSiliconCompounds);Si-(C)4Compounds;SiliconCompounds(forSynthesis);SyntheticOrganicChemistry;BuildingBlocks;C1toC5;ChemicalSynthesis;Cyanides/Nitriles;NitrogenCompounds;OrganicBuildingBlocks;中间体-有机中间体;化学试剂;化工原料;中间体及助剂;科研材料中间体;7677-24-9;有机原料Mol文件7677-24-9.mol结构式三甲基氰硅烷性质熔点8-11°C(lit.)沸点114-117°C(lit.)密度0.793g/mLat20°C(lit.)折射率n20/D1.392(lit.)闪点34°F储存条件Inertatmosphere,2-8°C溶解度与有机溶剂混溶。形态液体比重0.744颜色粘黄色水溶解性reacts敏感性MoistureSensitive水解敏感性8:reactsrapidlywithmoisture,water,proticsolventsBRN1737612暴露限值NIOSH:IDLH25mg/m3稳定性湿气敏感InChIKeyLEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-NCAS数据库7677-24-9(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Silanecarbonitrile,trimethyl-(7677-24-9)三甲基氰硅烷用途与合成方法简介TMSCN化学名称Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane，又名三甲基腈基硅烷；三甲基硅基氰化物。其为杏仁味无色液体，溶于大多有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿等；与水等含质子溶剂剧烈反应。理化性质三甲基氰硅烷（TMSCN）室温下为挥发性液体，其在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂，用于向分子中引入氰基。应用氰醇类化合物是一类重要的有机合成中间体，是合成α-羟基酸、α-羟基醛、β-羟基胺等的直接原料。因此，对氰醇的制备已经引起了广泛关注，羰基化合物与TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反应是合成氰醇最有效的方法之一。制备三甲基氰硅烷（TMSCN）可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备：LiCN+(CH3)3SiCl→(CH3)3SiCN+LiCl使用注意事项三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢，因此使用时必须注意防止潮解：2(CH3)3SiCN+H2O→(CH3)3SiOSi(CH3)3+2HCN生产状况分析目前TMSCN国内生产厂家甚少，反应体系为非均相氰化钠取代反应，转化率很低，仅能达到45％左右。也可用氰化银取代，但成本太高，而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应，产品转化率很低，导致产品价格昂贵，造成TMSCN很难广泛应用于氰化试剂。制备在2000L搪瓷反应釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮，再投入400Kg氰化钠，搅拌10分钟，加入10Kg碘化钾催化剂，搅拌下滴加三甲基氯硅烷，温度控制在75℃以下，当三甲基氯硅烷滴加至950Kg时，控制反应温度在65℃～70℃，回流24小时，过滤，然后将滤液去精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷(沸点：112℃)，纯度大于98.5％，其余组份均打入反应釜中继续进行二次反应，反应釜内继续加热至65℃～70℃，反应时间12小时，反应后过滤，滤液再精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷，依次将轻组份和重组份再打入反应釜，作为下一轮反应原料。此工艺可将收率提升至89％。用途用作有机聚合物原料用途氰基化试剂