(R)-3-Boc-氨基哌啶 309956-78-3 新品

🔍 基本信息

• 中文名称：(R)-3-Boc-氨基哌啶

• 英文名称：(R)-3-(Boc-amino)piperidine

• CAS号：309956-78-3

• 分子式：C₁₀H₂₀N₂O₂

• 分子量：200.28 g/mol

• 外观：白色至类白色固体粉末

⚛️ 物理化学性质

• 熔点：约 121.0 - 125.0 °C

• 沸点和闪点：沸点约为 304.8±31.0 °C，而其闪点则约为 138.2±24.8 °C。

• 比旋光度：在20–22°C下的比旋光度大约为 [α]D +15° (c=1, EtOH)。由于不同供应商的测量条件略有差异，部分数据可能为 [α]²²/D +3.2° (c=0.5, DMF)。

• 溶解性：微溶于水，但可溶于甲醇和乙醇等有机溶剂。

❗ 安全与储存信息

• 主要危险：可能对皮肤 (H315) 和眼睛 (H319) 造成刺激。对水生生物有长期持续的有害影响。

• 储存条件：建议在室温（15°C以下阴凉干燥处）或 2-8°C 的冰箱中，密封并置于惰性气体（如氮气） 下保存，以防止其分解。开封后应尽快使用，避免接触空气和湿气。

🎯 主要用途

它最主要的应用是在医药领域，作为关键的手性中间体，用于合成一类重要的口服降糖药——DPP-4抑制剂。

• 可直接用于合成阿格列汀 (Alogliptin)、利格列汀 (Linagliptin) 和曲格列汀 (Trelagliptin) 等药物。

• 它也是这些药物的工艺杂质标准品，用于药物质量控制。

• 此外，阿格列汀中的杂质标准品（如利拉利汀杂质48），也使用该化合物。

👩‍🔬 合成方法

工业化生产主要通过化学合成或生物酶催化两种路径：

• 化学合成法：通常以N-Cbz-3-哌啶甲酸或D-谷氨酸为起始原料，经过手性拆分、酰胺缩合、Hofmann降解、Boc保护、催化氢化脱保护等多步反应获得目标产物。

• 生物酶催化法：利用转氨酶等生物催化剂，一步法合成高光学纯度的(R)-3-氨基哌啶，再进行Boc保护，此方法更加绿色高效。