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(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷]二茂铁乙基二环己基磷 新品

(R),(Sp)-Josiphos / SL-J001-1
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山东 更新日期:2026-07-10

山东艾斯曼新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷]二茂铁乙基二环己基磷
英文名称:
(R),(Sp)-Josiphos / SL-J001-1
CAS号:
155806-35-2
品牌:
艾斯曼
产地:
国产
保存条件:
室内存储
纯度规格:
97%+
产品类别:
中间体
级别:
工业级
别名:
(R)-1-[(Sp)-2-(Diphenylphosphino) ferrocenyl] ethyldicyclohexylphosphine
分子式:
C36H44FeP2

一、基础标识

  1. CAS 号:155806-35-2

  2. 标准英文全称

    (R)-1-[(Sp)-2-(Diphenylphosphino) ferrocenyl] ethyldicyclohexylphosphine

    系统命名:(2R)-1-[(1R)-1-(dicyclohexylphosphino) ethyl]-2-(diphenylphosphino) ferrocene

  3. 立体标注说明

    行业写法:(R,Sp);你标题标注 (R)-[(S)-2-] 属于平面手性旧式标注,指代同一种物质;

    对映异构体:(S,Rp)-Josiphos CAS 155806-36-3

  4. 分子式C36H44FeP2

  5. 分子量:594.54 g/mol

  6. InChIKey:REDWELITTWIEQG-KHZPMNTOSA-N

二、理化性质

  • 外观:橙色至橘黄色结晶粉末

  • 熔点:54~58 ℃

  • 比旋光度\([\alpha]_D^{20} -230^\circ\)(c=0.5,CHCl₃)

  • 溶解性

    易溶于甲苯、二氯甲烷、THF;溶于氯仿;微溶于醇;不溶于水、正己烷

  • 结构特点

    经典第一代工业化 Josiphos 手性双膦配体;

    二茂铁同时具备平面手性 + 碳中心手性;一侧二苯基膦、一侧二环己基膦,电子效应与空间位阻均衡。

  • 稳定性要点

    游离膦极易被氧气氧化,生成单氧化膦、双氧化膦;固体低温惰性气氛稳定;溶液接触空气快速降解。

三、核心催化应用(工业标杆配体)

1. 标志性工业化反应

Ir/(R,Sp)-Josiphos 催化亚胺不对称氢化,用于除草剂 (S)- 异丙甲草胺大规模生产,是不对称催化工业化经典案例。

2. 医药中间体常用场景

1)烯酰胺、脱氢氨基酸不对称氢化 → α- 手性氨基酸衍生物;
2)β- 酮酯、烯醇乙酸酯不对称还原;
3)钯催化不对称 Buchwald-Hartwig 胺化、分子内不对称芳基化;
4)可制备商用预催化剂:Josiphos Pd G1/G2/G3,直接用于 C-C、C-N 偶联。

和上一条 SL-J009-1 对比区分

✅ SL-J001-1(本品):Cp 侧 = 二苯基膦(PPh₂)
✅ SL-J009-1:Cp 侧 = 二叔丁基膦(PᵗBu₂)
二者底物适用范围差异明显,不可互相替代。

四、储存规范(膦配体通用严苛标准)

  1. 温度:长期 2~8℃冷藏避光,禁止室温长期存放;

  2. 气氛高纯氮气 / 氩气密封,严防氧气;氧化膦是首要杂质;

  3. 湿度:库房 RH<60%,水汽加速氧化;

  4. 禁止混存:空气、过氧化物、卤素、强氧化剂;

  5. 英文标签

    Store tightly sealed under nitrogen at 2–8°C, dark cool place, avoid air and oxidants.

  6. 保质期:氮气密封冷藏 24 个月;开封建议 3 个月内用完。

五、商用质控规格

  • 催化级:HPLC ≥98.0%,ee ≥99.0%,氧化膦总杂质<0.3%

  • 高端工业化级:HPLC ≥99.0%,ee ≥99.5%,单一氧化杂质<0.1%

  • 关键质控杂质:(S,Rp) 对映异构体、单氧化膦、双氧化膦

六、安全信息

  • GHS 警示:Warning

  • 危害:H315 皮肤刺激、H319 严重眼刺激、H335 呼吸道刺激

  • 操作建议:优先手套箱 / 氮气保护下称量;佩戴防尘面罩、丁腈手套、护目镜

  • HS 编码:2931900090(其他有机磷化合物)


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公司简介


成立日期 (7年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 贸易
主营行业

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