(2R)-1-[(1R)-1-[双(1,1-二甲基乙基)膦] 乙基]-2-(二环己基膦)二茂铁

一、基础标识

1. CAS 号：158923-11-6

2. 标准英文全称

   (2R)-1-[(1R)-1-[Bis (1,1-dimethylethyl) phosphino] ethyl]-2-(dicyclohexylphosphino) ferrocene

   通用简化命名：(R)-1-[(Sp)-2-(Dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine

3. 分子式：C32H52FeP2

4. 分子量：554.55 g/mol

二、理化性质

• 外观：橙黄色至橘黄色结晶粉末

• 熔点：118～120 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20} -185^\circ\pm10^\circ\) (c=0.5，氯仿)

• 溶解性

  易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；溶于氯仿；微溶于甲醇、乙醇；几乎不溶于水、正己烷

• 结构特点

  经典Josiphos 型手性双膦配体；二茂铁骨架，一侧大位阻二叔丁基膦、另一侧二环己基膦；刚性手性口袋，空间位阻极大。

• 稳定性关键

  游离膦极易被氧气氧化生成单氧化膦、双氧化膦杂质；固体避光低温、惰性气体下稳定；溶液状态接触空气快速变质。

三、核心催化用途（工业化不对称合成热门配体）

1. 不对称亚胺氢化（最突出优势）

   Ru/Ir-SL-J009-1 催化体系，高 ee 值制备手性仲胺、叔胺，大量用于 DPP4 抑制剂、抗抑郁药、心血管药物手性胺中间体生产。

2. 不对称烯酰胺、脱氢氨基酸氢化

   构建 α- 手性氨基酸衍生物。

3. 钯催化不对称 C–C、C–N 偶联

   不对称 Buchwald-Hartwig 胺化、分子内芳基化；可制备对应的SL-J009-1 Pd G3 预催化剂直接投料使用。

4. 酮不对称还原、烯烃氢甲酰化

   对比普通 Josiphos（SL-J001）：叔丁基带来超大空间位阻，针对大位阻底物选择性显著提升，适合多类难实现高对映选择性的氢化反应。

四、储存规范（膦配体强制惰性保存）

1. 温度：长期 2～8℃冷藏避光；严禁常温敞口放置

2. 气氛：高纯氮气 / 氩气密封，隔绝氧气（氧化膦为首要降解杂质）

3. 湿度：库房 RH＜60%；水汽会加速氧化

4. 禁止混存：空气、过氧化物、卤素、强氧化剂

5. 英文标签

   Store tightly sealed under nitrogen at 2–8 °C, dark cool place, avoid air and oxidants.

6. 保质期：氮气密封冷藏 24 个月；开封后建议 3 个月内消耗完毕。

五、商用质控规格

• 催化合成级：HPLC ≥98.0%，ee ≥99.0%，氧化膦总杂质＜0.3%

• 高端工业化级：HPLC ≥99.0%，ee ≥99.5%，单一氧化杂质＜0.1%

• 关键质控杂质：(S,Rp) 对映异构体、单氧化膦、双氧化膦

六、安全信息

• GHS 警示：Warning

• 危害：H315 皮肤刺激、H319 严重眼刺激、H335 呼吸道刺激

• 操作建议：优先在手套箱 / 氮气保护下称量投料；配备防尘面罩、丁腈耐溶剂手套、护目镜

• HS 编码：2931900090（其他有机磷化合物）