R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 新品

一、基础信息

标准中文全称：(R)-(+)-2,2′- 双 (二苯基膦)-1,1′- 联萘英文全称：(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl

CAS 号：76189-55-4

分子式：C44H32P2

分子量：622.67MDL：MFCD00010805手性类型：C₂对称轴手性（阻转异构体）

二、理化参数

• 外观：白色～类白色结晶粉末

• 熔点：238～242 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) +233°（c=0.3，甲苯）

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲苯；微溶于乙醇；不溶于水

• 稳定性：对空气敏感，P 原子易氧化生成氧膦杂质

  ✅ 储存条件：氮气 / 氩气密封，4℃避光低温保存

三、核心应用（经典轴手性双膦配体，野依良治不对称催化体系）

1. Ru/(R)-BINAP 催化体系（工业最常用）

   β- 酮酯、不饱和羧酸、芳基酮不对称氢化；大量用于手性药物、香料中间体生产

2. Rh/(R)-BINAP

   脱氢氨基酸、烯烃不对称氢化

3. Pd/(R)-BINAP

   不对称 Heck 反应、不对称烯丙基烷基化、酮 α 位不对称芳基化

4. 代表性工业化方向：四氢异喹啉类生物碱、右美沙芬相关中间体、手性醇原料药合成

关键选型原则：目标产物需要 R 构型手性中心一般选用 (R)-BINAP；需要 S 构型则选用 S-BINAP

四、合成路线

五、采购关键指标

1. 化学纯度：≥98%（NMR）

2. ee 值 ≥99.5%（手性纯度为核心指标）

3. 游离氧化膦（BINAPO）含量越低越好

⚠️操作警示

1. 投料、取样尽量无水无氧环境，避免长时间敞口接触空气氧化失活；

2. 有机膦具有刺激性，做好防尘防护；

3. 反应废液不要长期敞口存放。