18-冠醚-6 新品

一、基础标识

1. 核心理化信息：分子式，分子量 264.32；CAS 号 17455-13-9，EINECS 号 241-473-5；无联合国 UN 编号，非危险品

2. 英文名称：18-Crown-6 Ether、1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane；中文别名：1,4,7,10,13,16 - 六氧杂环十八烷

3. 化学类别：有机化合物→大环聚醚类→冠醚化合物，属非离子型杂环醚类，是冠醚系列中 6 元冠醚（适配）的标杆品种

4. 常见规格：工业级≥98.0%、试剂级 AR/CP≥99.0%/99.5%（色谱纯）；常温为无色透明液体或白色结晶固体（随纯度 / 温度变化，熔点附近易相转变）

5. 同系列冠醚：12 - 冠醚 - 4（适配）、15 - 冠醚 - 5（适配），均为大环聚醚结构，孔径随环元数增加而增大，适配不同碱金属阳离子

二、核心理化性质

1. 外观与物理常数：高纯度品为无色透明粘稠液体，低温（＜40℃）或普通纯度下为白色结晶固体；熔点 39~41℃，沸点 116℃（0.13kPa，常压下高温易分解），25℃密度 1.01 g/cm³；闪点 160℃（闭杯），属可燃液体 / 固体，燃点高，日常储运无燃爆风险；折射率nD20=1.4580

2. 溶解性：易溶于极性有机溶剂，可与甲醇、乙醇、丙酮、二氯甲烷、苯、甲苯等任意比例互溶；微溶于水（25℃溶解度约 0.03 g/100mL），水溶液呈中性（无电离基团，pH≈7）；络合金属阳离子后，水溶性会显著提升，形成水溶性络合物

3. 络合特性（核心性能）：

• 选择性络合：分子大环孔径与（离子半径 0.133 nm）精准匹配，对的络合常数远高于其他碱金属阳离子（、、），是 **专用络合剂 **；也可络合铵根离子（）、烷基铵离子

• 络合机理：大环上的 6 个氧原子朝向环内，孤对电子与金属阳离子形成配位键，将阳离子包裹在环内，形成稳定的冠醚 - 金属阳离子络合物；同时裹挟亲核阴离子进入有机相，使阴离子成为无溶剂化的裸阴离子，大幅提升其亲核反应活性

4. 化学稳定性：常温常压下化学性质极稳定，耐弱酸、弱碱，不易氧化、水解、分解；在强酸性（浓盐酸 / 硝酸）、强氧化性条件下，大环结构会缓慢开环；与常见的有机试剂、催化剂相容性优异，不参与电子转移类反应，仅起络合 / 相转移作用

5. 相转变特性：熔点接近室温（39~41℃），环境温度略高于熔点为粘稠液体，低于熔点为结晶固体，熔融后性能无不可逆变化，工业中常加热成液体后使用，便于投料与溶解

主要用途

1. 有机合成相转移催化（核心应用，占比 90% 以上）

• 亲核取代反应：卤代烃的氰基化（）、氟化（）、羟基化（），解决传统工艺中氟化、氰基化反应速率慢、收率低的问题；

• 醚 / 酯合成：卤代烃与醇钾的威廉姆逊醚合成（）、羧酸与卤代烃的酯合成，催化效率远高于季铵盐类催化剂；

• 消除反应：卤代烷的脱卤化氢消除反应，生成烯烃，反应条件温和，副反应少；

• 金属有机反应：作为碱金属有机化合物（如丁基锂、苯基钾）的稳定剂，防止其团聚，提升反应活性。

2. 医药与农药合成

3. 离子识别与萃取分离

4. 电化学与材料领域

5. 实验室分析与科研