原甲酸三甲酯 新品

一、基本理化信息

1. 基础标识：分子式C4H10O3，分子量 90.12，CAS 号 149-73-5，EINECS 号 205-745-7；结构上属于原甲酸的三甲基酯，是甲醛与甲醇的缩合产物，分子中含三个甲氧基（-OCH₃），无羧基，与甲酸甲酯为不同化合物。

2. 外观与气味：常温下为无色透明液体，具有轻微的醚类刺激性气味，纯品无腐蚀性，易挥发。

3. 物理常数：沸点103.2℃，熔点 **-53.2℃，相对密度（20℃）0.9676，折光率（20℃）1.3770~1.3790，闪点15℃（闭杯），燃点440℃**；蒸气压（20℃）约 3.3kPa，挥发速度适中，与乙醇、丙酮相近。

4. 溶解性：易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯等绝大多数有机溶剂，微溶于水，且与水接触会缓慢发生水解反应，生成甲醛和甲醇，遇酸会加速水解，在碱性条件下相对稳定。

5. 易燃性：属于中闪点易燃液体，蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限2.3%~14.0%（体积分数），遇明火、高热、静电火花易燃烧爆炸，蒸气比空气重，能在较低处扩散到较远的地方，遇火源会回燃。

二、核心化学性质

1. 水解反应：与水接触缓慢水解，生成甲醛和甲醇，反应式：CH(OMe)3+H2O=HCHO+3CH3OH；酸性条件下水解加速（酸为催化剂），碱性条件下几乎不水解，因此储存和使用时需避免接触水和酸性物质，可通过加入少量碱剂提升稳定性。

2. 缩醛化 / 缩酮化反应（核心应用特性）：能与含活泼氢的羰基化合物（醛、酮）发生缩醛化 / 缩酮化反应，生成对应的缩醛、缩酮，同时脱去甲醇；也能与胺类、酰胺类、羧酸类发生缩合反应，是有机合成中保护羰基、制备缩醛 / 缩酮的常用试剂，反应条件温和，副产物仅为甲醇，易分离。

3. 甲酰化反应：在路易斯酸（如 AlCl₃、ZnCl₂）催化下，能向芳环、杂环等底物中引入甲酰基（-CHO），实现底物的甲酰化，替代传统的甲醛甲酰化法，反应选择性高，副产物少，是精细化工合成中重要的甲酰化试剂。

4. 脱水反应：能与含羟基、羧基的化合物发生脱水缩合，脱去甲醇和水，可作为有机合成中的脱水剂，用于制备酯类、酰胺类化合物，尤其适用于对水敏感的合成反应。

5. 稳定性：常温常压下，无水、无酸、密封条件下稳定性良好，储存期可达 12 个月以上；遇酸、水、高温会发生分解 / 水解，与强氧化剂（高锰酸钾、重铬酸钾）接触会发生缓慢氧化，无剧烈反应，与还原剂不发生反应。

6. 络合性：能与路易斯酸（如 BF₃、TiCl₄）形成稳定的络合物，该络合物是有机合成中的高效催化剂，可催化缩合、环化等反应。

三、主要制备方法

1. 氯仿法（传统主流，占比约 70%）

2. 腈醇法（环保新工艺，占比约 25%）

3. 其他方法

四、核心工业用途

1. 医药工业（最主要用途，占比约 60%）

• 合成磺胺类药物（如磺胺嘧啶、磺胺甲恶唑）：作为缩醛化试剂，实现芳胺与羰基的缩合，是磺胺药合成的核心步骤；

• 合成喹诺酮类抗生素（如诺氟沙星、环丙沙星、左氧氟沙星）：作为甲酰化试剂和脱水剂，参与喹诺酮母核的合成，提升反应收率和选择性；

• 合成抗病毒药、驱虫药：如阿苯达唑、吡喹酮等，用作保护基试剂，保护分子中的羰基，避免副反应。

2. 农药工业（占比约 25%）

• 合成均三嗪类除草剂（如莠去津、西玛津、扑草净）：作为缩合试剂，参与三嗪环的构建，是该类除草剂合成的关键原料；

• 合成酰胺类、杂环类杀虫剂：如吡虫啉、啶虫脒的中间体合成，用作脱水剂，实现无水缩合反应；

• 合成杀菌剂：如三唑类杀菌剂，作为甲酰化试剂引入甲酰基，提升杀菌剂的生物活性。

3. 染料与香料工业（占比约 10%）

• 染料工业：用于合成偶氮染料、蒽醌染料、活性染料的中间体，作为缩醛化试剂保护染料分子中的活性基团，提升染料的色牢度和稳定性，尤其适用于合成高档分散染料、酸性染料；

• 香料工业：用于合成酯类、醛类香料（如柠檬醛、香兰素、洋茉莉醛），作为缩合试剂和脱水剂，实现香料分子的环化、酰化，提升香料的香气纯度和稳定性。

4. 其他小众用途

• 有机合成中用作羰基保护基试剂：保护醛、酮分子中的羰基，避免其在反应中被氧化、还原，反应完成后可通过酸水解脱去保护基，恢复羰基，是有机合成中的常用手段；

• 用作脱水剂：用于对水敏感的有机合成反应，如酯类、酰胺类的合成，替代浓硫酸，减少副反应；

• 少量用作有机溶剂：因溶解性好，可用于溶解部分难溶有机化合物，仅适用于实验室小量使用，无工业溶剂应用价值。

4. 储存与操作要求

储存要求

• 储存于阴凉、通风、干燥的库房，库温不宜超过 30℃，远离火种、热源、氧化剂、酸类、水、食用化学品；

• 采用密封的镀锌铁桶或塑料桶包装，容器需做防静电处理，包装上标注 “易燃液体”“刺激性” 警示标识；

• 与氧化剂（如高锰酸钾、氯酸钾）、酸类（如盐酸、硫酸）、含水物质严格分开存放，严禁混储，储存区配备泄漏应急处理设备和灭火器材。

操作要求

• 作业环境需配备防爆型通风系统和设备，严禁明火、吸烟，防止静电积聚（操作人员穿戴防静电工作服、耐油手套）；

• 操作人员佩戴化学安全防护眼镜、自吸过滤式防毒面具（半面罩），作业现场配备洗眼器、应急冲淋设备；

• 操作时避免与水、酸类接触，投料、转移时防止液体飞溅，严禁用嘴吸料；

• 本品微溶于水且水解，不可用水直接冲洗泄漏的液体，防止污染扩散。

5. 应急处理

1. 泄漏处理：立即切断火源，疏散人员至安全区，禁止无关人员进入；穿戴防护用品，用砂土、蛭石、活性炭等惰性材料吸附泄漏液，收集至密封容器中，严禁冲入下水道、河流；吸附后的废弃物按易燃危险废物处理，现场用防爆风机通风，直至无蒸气残留。

2. 皮肤接触：立即用大量流动清水冲洗接触部位至少 15 分钟，涂抹凡士林保护皮肤，无需特殊就医。

3. 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量清水或生理盐水持续冲洗 15 分钟以上，切勿揉搓，若仍有刺痛、红肿，及时就医。

4. 吸入危害：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅；呼吸困难时给予输氧，出现咳嗽、胸闷加重时，就医对症处理。

5. 误食：立即饮用大量温水催吐，随后饮用牛奶或蛋清保护胃粘膜，切勿服用酸性物质（加速水解），及时就医。

6. 灭火处理：用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火，严禁用水直喷灭火（虽能冷却容器，但会导致液体扩散，扩大火势）；灭火时需佩戴防毒面具，防止吸入燃烧产生的有害蒸气，同时冷却受火势威胁的容器，防止爆炸。