5H-苯并[B]膦吲哚,5-氧化物

一、核心结构与特性

• 分子式：C₁₂H₉OP，分子量 200.17，含磷氧双键（P=O）与苯并磷杂吲哚稠环，兼具配位性、刚性骨架、电子可调性，易衍生化（5 - 位、苯环取代）。

• 关键特性：P=O 可作为氢键受体 / 配位位点，稠环提供 π- 共轭与刚性，适合催化、光电、药物中间体开发。

二、核心作用与应用

1. 有机合成中间体（核心用途）

• 作为苯并磷杂吲哚衍生物的合成前体：通过 5 - 位烷基化、芳基化、膦化等反应，制备系列取代苯并磷杂吲哚氧化物，用于后续催化配体、药物分子、光电材料的合成。

• 示例：5 - 苯基取代物（CAS 1031-13-6）、5 - 萘基 / 杂芳基取代物（如 CAS 1027544-83-7）均以其为关键中间体，拓展了磷杂吲哚类分子的结构多样性。

2. 催化配体（过渡金属催化）

• 作为膦氧化物配体 / 前体：P=O 可与 Pd、Rh、Ru、Au 等过渡金属配位，形成稳定配合物，用于偶联反应（Suzuki、Heck、Sonogashira）、氢化、环加成等催化反应。

• 优势：刚性骨架提升配体稳定性与立体选择性，P=O 的电子效应可调控催化活性，适配不对称催化与复杂分子合成。

• 延伸：还原为膦（去氧）后，可作为更强配位能力的膦配体，用于均相催化。

3. 光电材料与有机功能分子

• 有机发光二极管（OLED）/ 有机场效应晶体管（OFET）：稠环 π- 共轭结构 + 磷原子的电子调控，可作为发光层 / 传输层材料的核心单元，提升材料的热稳定性、载流子迁移率与发光效率。

• 荧光探针 / 生物成像：通过衍生化引入识别基团，利用 P=O 的氢键作用与稠环荧光特性，开发用于金属离子（如 Zn²⁺、Hg²⁺）、生物分子检测的荧光探针。

4. 潜在药物中间体（待开发）

• 磷杂环类化合物常具抗肿瘤、抗炎、酶抑制等活性，该骨架可作为药物分子的核心母核，通过结构修饰（如引入杂环、氨基、羧基），开发靶向激酶、磷酸酶、GPCR 等靶点的候选药物（目前仅处于合成探索阶段，无体内外药理数据）。