4,6-二溴噻吩并[3,4-c]呋喃-1,3-二酮

一、基本信息

• 中文名称：4,6 - 二溴噻吩并 [3,4-c] 呋喃 - 1,3 - 二酮（别名：2,5 - 二溴噻吩 - 3,4 - 二羧酸酐）

• 英文名称：4,6-Dibromothieno[3,4-c]furan-1,3-dione / 2,5-Dibromo-3,4-thiophenedicarboxylic anhydride

• 分子式：

• 分子量：311.94

• 所属类别：噻吩并呋喃二酮、芳香族二溴代物、酸酐类、有机光电材料中间体、受体单元砌块

二、结构与性质

• 核心骨架：噻吩并 [3,4-c] 呋喃 - 1,3 - 二酮（噻吩 - 3,4 - 二羧酸酐），是典型的缺电子芳香环系，具有强吸电子能力。

• 取代基：在噻吩环的2,5 位（对应并环结构的 4,6 位） 连接两个溴原子（Br），提供 Suzuki-Miyaura 等偶联反应的活性位点。

• 物化性质：外观为浅黄至深绿色晶体 / 粉末；密度约2.507 g/cm³；沸点约420.1 °C；需在惰性气体、室温下保存。

三、主要用途

1. 有机光电材料受体单元：作为强缺电子受体（A），与给体单元（D）共聚，合成D-A 型共轭聚合物，用于有机太阳能电池（OSC）、有机场效应晶体管（OFET）。

2. 苝二酰亚胺（PDI）/ 萘二酰亚胺（NDI）衍生物合成：通过胺解开环反应，与二胺单体缩合，制备二溴代 PDI/NDI，是合成高性能 n 型半导体的关键中间体。

3. COF/MOF 构建单元：利用酸酐与氨基的缩合反应，或溴位点的偶联反应，构建具有光电功能的共价有机框架 / 金属有机框架材料。

4. 有机合成砌块：用于构建其他复杂的噻吩并呋喃、噻吩二酰亚胺类衍生物。