5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛115787-50-3 新品

中文名称5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛中文同义词5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛(沙美特罗中间体);2-羟基-5-溴乙酰基苯甲醛;5-(2-溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛;5-(2-溴乙酰)水杨醛;5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛;沙丁胺醇杂质18;沙丁胺醇杂质29;沙丁醇胺杂质20英文名称5-Bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehyde英文同义词5-Bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehyde;SalbutamolImpurity18;SalbutamolImpurity29;5-(Bromoacetyl)salicylaldehyde;Benzaldehyde,5-(2-broMoacetyl)-2-hydroxy-;2-Bromo-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]pento-1-one;5-Bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehydeISO9001：2015REACH;5-bromoacetyl-3-hydroxybenzaldehydeCAS号115787-50-3分子式C9H7BrO3分子量243.05EINECS号1308068-626-2相关类别沙丁醇胺;维兰特罗中间体;医药中间体;化工中间体;化药杂质-沙丁胺醇;IntermediateMol文件115787-50-3.mol结构式5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛性质熔点117-118°C(Solv:dichloromethane(75-09-2))沸点368.3±32.0°C(Predicted)密度1.685±0.06g/cm3(Predicted)储存条件underinertgas(nitrogenorArgon)at2-8°C溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）形态固体酸度系数(pKa)5.93±0.20(Predicted)颜色黄色至深黄色稳定性湿气敏感InChIInChI=1S/C9H7BrO3/c10-4-9(13)6-1-2-8(12)7(3-6)5-11/h1-3,5,12H,4H2InChIKeyLPSGRBXPXIPMPF-UHFFFAOYSA-NSMILESC(=O)C1=CC(C(CBr)=O)=CC=C1O5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛用途与合成方法用途5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛是制备沙美特罗的中间体。用途5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛用作沙美特罗(salmeterol)制备中间体。生产方法90-02-8598-21-0115787-50-3向氯化铝（4摩尔当量）在二氯甲烷（10体积）中的悬浮液中，于100℃下缓慢滴加溴乙酰溴（1.2摩尔当量），随后将反应体系温度调节至30℃。在此温度下持续搅拌反应混合物1小时，然后逐滴加入2-羟基苯甲醛（1摩尔当量）的二氯甲烷溶液。将反应混合物在35-40℃下搅拌12-15小时，随后用0-50℃的水淬灭反应。分离有机层（二氯甲烷层），并通过蒸馏去除溶剂。向残留物中加入正庚烷，搅拌15分钟。过滤所得浆液，用正庚烷（2体积）洗涤湿滤饼。将湿滤饼在50℃下干燥至恒重，得到中间体5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛（2a）。产率：55％（w/w）；HPLC纯度：97-99％参考文献：[1]AngewandteChemie-InternationalEdition,2016,vol.55,#13,p.4194-4198[2]Angew.Chem.,2016,vol.128,#13,p.4266-4270,5[3]TetrahedronAsymmetry,2008,vol.19,#15,p.1824-1828[4]BioorganicandMedicinalChemistryLetters,2013,vol.23,#5,p.1548-1552[5]ChemicalCommunications,2018,vol.54,#25,p.3106-3109