DSPE-Se-Se-PEG-COOH，二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-羧基

DSPE-Se-Se-PEG-COOH：二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-羧基

DSPE-Se-Se-PEG-COOH，化学全称为二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-羧基，是一种末端带有羧基（-COOH）的功能化磷脂聚合物。羧基是一种常用的活性官能团，能够通过缩合反应与氨基、羟基等发生共价结合，实现靶向分子、交联剂等的修饰，同时结合其疏水自组装性、双硒键的氧化还原响应性及PEG的亲水性，该化合物成为构建多功能生物材料的重要中间体，在药物递送、生物成像、组织工程等领域具有广泛的应用价值。

结构组成上，DSPE-Se-Se-PEG-COOH延续了DSPE-Se-Se系列化合物的核心结构，呈现“疏水-连接-亲水-活性端基”的四段式结构：疏水端为二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE），其两个长链硬脂酰基提供强大的疏水相互作用，是分子在水溶液中自组装形成纳米载体（如纳米胶束、脂质体）的核心驱动力；中间连接部分为双硒键（-Se-Se-），具有高度的氧化还原敏感性，在活性氧（如H2O2）或谷胱甘肽（GSH）富集的微环境中可发生断裂，使载体结构解体，实现药物的可控释放；亲水部分为聚乙二醇（PEG）链，PEG的亲水性可显著改善纳米载体的水溶性和胶体稳定性，同时其“隐形”效应能够减少网状内皮系统的识别与吞噬，延长载体在体内的血液循环时间，提高药物的生物利用度；末端为羧基（-COOH）基团，羧基具有酸性，可在水溶液中发生解离，使载体表面带有负电荷，同时其能够与氨基在缩合剂的作用下发生酰胺化反应，或与羟基发生酯化反应，为载体的功能化修饰提供了高效的反应位点。

物理化学性质方面，DSPE-Se-Se-PEG-COOH为类白色至淡黄色粉末，熔点为52-68℃，分子量可根据PEG的聚合度进行调控，常见范围为2000-10000 Da。该化合物具有良好的两亲性，可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、DMSO等极性有机溶剂，难溶于非极性溶剂（如正己烷、石油醚）和冷水，在温水（37℃左右）或生理盐水中经超声分散后可形成稳定的胶体溶液，自组装形成的纳米载体粒径通常在50-200 nm之间，zeta电位为-20至-30 mV，这是由于羧基在生理pH值下发生解离，使载体表面带有负电荷，增强了胶体稳定性。此外，羧基的反应活性受pH值影响较大，在pH 4.0-6.0的酸性条件下，羧基主要以-COOH形式存在，反应活性较低；在pH 7.0-8.5的中性至弱碱性条件下，羧基解离为-COO-，在缩合剂（如EDC、DCC）的作用下可与氨基高效反应。该化合物在干燥、避光的条件下具有较好的稳定性，双硒键在空气中长期放置可能会发生缓慢氧化，因此需要密封储存。

合成方法采用分步接枝和羧基引入策略，具体步骤如下：第一步，合成DSPE-Se-Se-中间体，以二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE）和含双硒键的二元醇化合物为原料，通过缩合反应在DSPE的氨基端引入双硒键，得到带有羟基端基的DSPE-Se-Se-OH；第二步，PEG链的接枝，将聚乙二醇（PEG）的一端进行羟基活化，转化为对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯，然后与DSPE-Se-Se-OH进行亲核取代反应，实现PEG链的接枝，得到DSPE-Se-Se-PEG-OH；第三步，羧基的引入，将DSPE-Se-Se-PEG-OH与丁二酸酐、马来酸酐等二元酸酐化合物进行酯化反应，在PEG链的末端引入羧基，得到DSPE-Se-Se-PEG-COOH；第四步，产物纯化，通过柱层析、透析、冷冻干燥等方法去除未反应的原料和杂质，得到高纯度的目标产物。在合成过程中，需要严格控制反应温度、反应时间和原料摩尔比，以提高产物的纯度和产率，同时避免双硒键的氧化。

应用领域广泛，核心在于其羧基的功能化修饰能力。

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

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