DSPE-Se-Se-PEG-SH 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-巯基

DSPE-Se-Se-PEG-SH：二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-巯基

DSPE-Se-Se-PEG-SH，即二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-巯基，是一种末端带有巯基（-SH）的功能化磷脂聚合物。巯基是一种具有高度反应活性的官能团，能够发生氧化还原反应、迈克尔加成反应、金属离子配位反应等多种化学反应，基于这一特性，DSPE-Se-Se-PEG-SH可用于构建 stimuli-responsive 纳米载体、表面功能化修饰及生物分子偶联等，同时结合其疏水自组装性、双硒键的氧化还原响应性及PEG的亲水性，在生物医学领域具有广泛的应用前景。

结构上，DSPE-Se-Se-PEG-SH采用“疏水-连接-亲水-活性端基”的经典结构模式，主要由四个功能片段组成：疏水端为二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE），其两个长链硬脂酰基提供疏水相互作用，使分子能够在水溶液中自组装形成纳米胶束或脂质体，为包裹疏水性药物提供疏水内核；中间连接部分为双硒键（-Se-Se-），具有氧化还原敏感性，在活性氧或谷胱甘肽富集的环境中可发生断裂，实现药物的可控释放；亲水部分为聚乙二醇（PEG）链，用于改善化合物的水溶性和胶体稳定性，延长体内血液循环时间，减少网状内皮系统的识别与清除；末端为巯基（-SH）基团，巯基具有较强的亲核性和还原性，可与多种基团发生特异性反应，如与马来酰亚胺基团发生迈克尔加成反应、与金纳米颗粒发生配位反应、自身氧化形成二硫键等，为载体的功能化修饰提供了灵活的反应位点。

物理化学性质方面，DSPE-Se-Se-PEG-SH为类白色至淡黄色粉末，熔点约为55-70℃，分子量可根据PEG的聚合度调控，常见范围为2000-10000 Da。该化合物具有良好的两亲性，可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、DMSO等极性有机溶剂，难溶于非极性溶剂和冷水，在温水或生理盐水中经超声分散后可形成稳定的纳米胶束，粒径通常在60-220 nm之间，zeta电位为-12至-22 mV。由于巯基具有还原性，该化合物对氧化环境较为敏感，在空气中长期放置时，巯基可能会发生自身氧化形成二硫键，导致分子交联，因此需要在惰性气体（如氮气）保护下储存和操作。此外，巯基的反应活性受pH值影响较大，在pH 7.0-8.0的生理环境下，巯基保持游离状态，反应活性较高；在酸性条件下，巯基质子化形成-SH2+，反应活性降低。该化合物的溶液在还原剂（如DTT、β-巯基乙醇）存在下，二硫键可发生断裂，重新生成游离的巯基，恢复其反应活性。

合成方法采用分步接枝和巯基引入策略，具体步骤如下：第一步，合成DSPE-Se-Se-PEG-OH中间体，以DSPE为起始原料，经双硒键引入和PEG链接枝，得到带有羟基端基的DSPE-Se-Se-PEG-OH；第二步，羟基的活化，将DSPE-Se-Se-PEG-OH与对甲苯磺酰氯反应，将羟基转化为对甲苯磺酸酯，提高其反应活性；第三步，巯基的引入，将活化后的DSPE-Se-Se-PEG-OTs与硫脲反应，生成异硫脲盐中间体，随后经水解反应得到DSPE-Se-Se-PEG-SH；第四步，产物纯化，通过柱层析去除未反应的原料和杂质，经透析、冷冻干燥后得到高纯度的DSPE-Se-Se-PEG-SH。在合成过程中，需要全程在惰性气体保护下进行，避免巯基的氧化，同时严格控制水解反应的条件，以提高产率和纯度。此外，也可通过DSPE-Se-Se-PEG-NHS与含巯基的胺类化合物（如半胱胺）反应引入巯基，该方法反应条件温和，偶联效率高。

应用领域广泛，核心在于其巯基的多功能反应活性，具体包括：一是靶向药物递送系统的构建，通过巯基与马来酰亚胺修饰的靶向分子（如抗体、多肽）发生迈克尔加成反应，将靶向分子偶联到DSPE-Se-Se-PEG-SH自组装形成的纳米载体表面，得到主动靶向纳米药物，实现对病变部位的精准富集和药物释放；二是金纳米颗粒的功能化修饰，巯基可与金纳米颗粒表面发生强烈的配位反应，形成稳定的Au-S键，将DSPE-Se-Se-PEG-SH修饰在金纳米颗粒表面，可改善金纳米颗粒的水溶性、生物相容性和循环稳定性，同时赋予其氧化还原响应性，用于药物递送和生物成像；三是 stimuli-responsive 交联纳米载体的构建，利用巯基的自身氧化形成二硫键，可制备交联的纳米胶束，该载体在正常生理环境下具有较高的稳定性，在肿瘤组织等谷胱甘肽富集的环境中，二硫键可发生断裂，载体解体释放药物，提高药物的靶向释放效率；四是生物传感器的构建，将巯基修饰的生物识别分子（如核酸、抗体）通过Au-S键固定在金电极或金纳米颗粒表面，构建高灵敏度的生物传感器，用于生物标志物的检测。 

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

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