DSPE-PEG-SS-COOH，二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-双硫键-羧基

DSPE-PEG-SS-COOH（二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-二硫键-羧基）

1. 中英文名称

英文全称：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-Polyethylene Glycol-SS-Carboxyl
英文缩写：DSPE-PEG-SS-COOH
中文名称：二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-二硫键-羧基

2. 详细介绍

DSPE-PEG-SS-COOH是一种具有双亲性、还原响应性和活性官能团的高分子材料，主要由二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE）、聚乙二醇（PEG）链、二硫键（-SS-）和羧基（-COOH）四个核心部分组成。其中，DSPE作为脂质组分，赋予化合物双亲性，使其能够自组装形成脂质体、胶束等纳米载体；PEG链提供良好的水溶性和生物相容性，减少纳米载体的体内清除；二硫键赋予化合物还原响应性，实现肿瘤微环境触发的药物释放；羧基作为活性官能团，可与靶向配体（如抗体、多肽、糖类）中的氨基发生酰胺化反应，实现载体的靶向修饰。

结构特点方面，该化合物的分子结构可表示为“DSPE-PEG-SS-COOH”，其中PEG链一端通过共价键与DSPE连接，另一端通过二硫键与羧基相连，形成线性的双亲性分子。这种结构使得DSPE-PEG-SS-COOH既具有脂质的疏水性（来自DSPE的硬脂酸链），又具有PEG和羧基的亲水性，在水溶液中可通过疏水作用自组装形成核-壳结构的纳米粒，疏水核心可包载脂溶性化疗药物。二硫键位于PEG链和羧基之间，在正常生理环境中稳定，在肿瘤微环境的高谷胱甘肽浓度下可被还原断裂，不仅能实现药物的释放，还可能影响靶向配体与载体的连接稳定性，进一步提高药物释放的特异性。

合成方法多采用分步偶联策略。首先，制备DSPE-PEG-NH2中间体：将DSPE与端氨基PEG（NH2-PEG-OH）通过酰胺化反应连接，得到DSPE-PEG-NH2；其次，合成含二硫键的羧基衍生物（如HS-SS-COOH），并对其进行活化（如引入二硫代二硝基苯甲酸DTNB作为活化试剂）；最后，将活化后的HS-SS-COOH与DSPE-PEG-NH2进行反应，通过氨基与活化羧基的偶联形成二硫键，得到DSPE-PEG-SS-COOH。合成过程中需要严格控制反应体系的pH值（通常为7.0-8.0）和反应温度（室温或4℃），以提高反应的选择性和产率。纯化过程通常采用透析法（使用截留分子量合适的透析袋）去除未反应的小分子杂质和过量的试剂，再通过冷冻干燥得到固体产物。

理化性质上，DSPE-PEG-SS-COOH为白色或类白色粉末，易溶于氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂，在水中可分散形成稳定的胶体溶液。其分子量可通过选择不同长度的PEG链进行调控（常见PEG分子量为1000-20000 Da），分子量的大小直接影响其水溶性、自组装性能和体内循环时间。该化合物具有良好的生物相容性和生物可降解性，在生理条件下（pH 7.4，37℃）性质稳定，二硫键不易断裂；在还原环境中（谷胱甘肽浓度＞1 mM），二硫键可快速断裂，释放出羧基。此外，由于DSPE的存在，该化合物具有一定的相变温度，可通过调节温度控制纳米载体的结构和药物释放性能。

应用领域主要集中在肿瘤靶向纳米药物递送系统的构建。作为一种多功能脂质材料，DSPE-PEG-SS-COOH可用于制备还原响应性脂质体、胶束、纳米乳等纳米载体。例如，将DSPE-PEG-SS-COOH与其他脂质材料（如胆固醇、卵磷脂）混合，通过薄膜分散法制备脂质体，脂溶性药物（如紫杉醇、多西他赛）可包载于脂质体的疏水核心中；随后，利用羧基与靶向配体（如cRGD肽、Herceptin抗体）中的氨基进行酰胺化反应，对脂质体进行靶向修饰，得到肿瘤靶向还原响应性脂质体。该脂质体进入体内后，借助PEG的“隐形”作用延长循环时间，通过靶向配体与肿瘤细胞表面受体的特异性结合实现靶向富集，进入肿瘤细胞后，在细胞质中高浓度谷胱甘肽的作用下，二硫键断裂，脂质体结构破坏，快速释放出药物，提高肿瘤部位的药物浓度，降低全身毒副作用。此外，DSPE-PEG-SS-COOH还可用于制备pH/还原双重响应性纳米载体，通过羧基的pH敏感性（在肿瘤酸性微环境中质子化）和二硫键的还原敏感性，进一步提高药物释放的特异性和效率。

注意事项：DSPE-PEG-SS-COOH应密封保存在避光、阴凉、干燥的环境中，避免高温、潮湿和阳光直射，以防二硫键氧化和羧基降解。在使用过程中，应避免与强氧化剂、强酸强碱接触，以防分子结构破坏。在进行靶向修饰反应时，应控制反应条件（如pH值、反应时间、反应物比例），确保羧基的活化效率和与靶向配体的偶联效率。此外，该化合物用于体内药物递送系统时，需进行严格的粒径控制和生物相容性检测，确保纳米载体的体内安全性和有效性。

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务，广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台，能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动，品质为先”的理念，致力于推动科研与产业应用的融合发展，为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。 

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