8-tert-butyl 2-methyl (1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2,8-dicarboxylate

一、核心作用（合成用途）

1. 手性骨架构建（核心）

• 提供刚性、手性的 8 - 氮杂双环 [3.2.1] 辛烯母核，是构建托烷类（Tropane） 复杂生物碱、药物分子的关键前体。

• 双酯基（Boc - 叔丁氧羰基、甲酯）提供正交保护与反应位点，便于后续选择性脱保护、偶联、环化。

• 固定 **(1R,5S)** 手性构型，避免后续合成中消旋，保障目标分子立体专一性。

2. 药物中间体应用

• 用于合成中枢神经系统（CNS）药物：如5 - 羟色胺（5-HT）受体配体、多巴胺受体调节剂、抗抑郁 / 抗焦虑候选物（该母核常出现在精神类药物分子设计中）NCBI。

• 用于胆碱能受体相关药物、镇痛 / 成瘾治疗等领域的先导化合物合成。

3. 有机合成功能

• 参与 **[4+3] 环加成、不对称催化、官能团转化 ** 等反应，构建多环、多手性中心的复杂分子。

• 作为模板分子，用于立体选择性合成、天然产物全合成的关键步骤。

二、结构与反应特性

• 结构：8 - 氮杂双环 [3.2.1] 辛 - 2 - 烯骨架，N 上 Boc 保护、C2 位甲酯，(1R,5S) 手性固定。

• 反应性：

• Boc 可脱除（酸解），释放仲胺用于后续偶联。

• C2 - 甲酯可水解 / 还原，得到羧酸、醇，拓展连接位点。

• 环内双键可加成、氧化、环氧化，引入新官能团与手性中心。

三、非直接作用说明

• 无直接药理活性：该化合物是合成中间体，不直接用于人体 / 动物给药，无治疗、生理作用。

• 安全性：仅作化工 / 合成原料，需按实验室化学品规范操作，非食品 / 药品。

四、典型应用场景

1. 托烷类生物碱全合成：构建核心骨架，用于可卡因、阿托品类似物等研究。

2. CNS 药物先导物合成：作为5-HT / 多巴胺受体配体的关键中间体。

3. 手性催化剂 / 配体：利用其刚性手性骨架，制备不对称合成催化剂。