戴斯-马丁氧化剂

熔点

130-133 °C (lit.)

沸点

40 °C

密度

1.369 g/mL at 25 °C

闪点

>221 °F

储存条件

-20°C

溶解度

易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。

形态

液体

颜色

无色至淡黄色

敏感性

Light Sensitive

Merck

14,2933

BRN

4548207

稳定性

感光

InChI

InChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3

InChIKey

NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

SMILES

I1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2

CAS 数据库

87413-09-0(CAS DataBase Reference)

戴斯-马丁氧化剂 用途与合成方法

概述

戴斯马丁氧化剂为白色晶体，熔点：130-133℃，戴斯马丁氧化剂(也称Dess-Martine高碘试剂，简称DMP)是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。



制备

2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入环丁砜(250mL)中，将该溶液加热到50℃。将上述溶液的90％缓慢滴加至50℃过硫酸氢钾(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保温反应3小时。随后将反应液加热至95℃并将剩余10％2-碘苯甲酸溶液缓慢滴加到反应液中，并继续反应3小时。反应完成后，冷却至5℃并在该温度下继续搅拌1.5小时。搅拌下加入1L水，过滤(滤液待循环套用)，滤饼依次用水和丙酮淋洗，室温干燥16小时得到2-碘酰基苯甲酸53.2g(收率95.04％)，白色固体，纯度为99.7％(经核磁和HPLC确认)。经HNMR检测，确定该固体为2-碘酰基苯甲酸。

将2-碘酰基苯甲酸(45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六环(90mL)中，随后加入B(C6F5)3(0.0016mol)随后加入，反应液加热到50℃搅拌10分钟，然后减压旋蒸掉溶剂，反应液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽滤，室温干燥得到白色固体(61.1g，收率：90％)。戴斯马丁氧化剂的纯度为99.1％(经核磁确认)。

有机高价碘化合物

近年来,有机高价碘化合物作为一种容易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试剂被广泛地应用于现代有机合成化中。Dess-Martin高价碘化合物(DMP)是其中研究最多、应用最广的试剂之一。 戴斯-马丁氧化剂〔也称Dess-Martin高碘试剂〕是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。其制备方法可以由价格便宜的邻碘苯甲酸用溴酸钾在适当浓度的硫酸溶液中氧化成环得到化合物，该化合物再经过醋酐的处理得Dess-Martin periodinane试剂。

用途 

用于将 1° 和 2° 醇氧化为醛和酮的氧化剂；用于将羟基二氢卟酚氧化为二氢卟酚-α-二酮和四酮

用途 

氧化剂，用于氧化羟基二氢卟啉（hydroxychlorins）生成二氢卟啉-α-二酮（chlorin-α-diones）和四酮。也用于把醇氧化成醛和酮。

用途 

戴斯-马丁氧化剂是较温和的氧化剂，多用于天然产物全合成。

安全信息

危险品标志

Xn,O,Xi

危险类别码

22-36/37/38-40-8-20/21/22-44

安全说明

26-36-36/37-24/25-23-17-45-36/37/39

危险品运输编号

UN 1593 6.1/PG 3

WGK Germany

3

Hazard Note

Harmful/Light sensitive

TSCA

No

危险等级

5.1

包装类别

Ⅲ

海关编码

29349990

存储类别

5.2 - 有机过氧化物质和自反应危险物质

危险性类别

眼部刺激 类别2

自反应-自反应物质和混合物 ( C 型 )

经皮刺激 类别2

特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

MSDS信息

提供商

语言

(1,1,1-Triacetoxy)-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

英文

SigmaAldrich

英文

ACROS

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

戴斯-马丁氧化剂 价格(试剂级)

更新日期

产品编号

产品名称

CAS号

包装

价格

2025/12/22

D4477

戴斯-马丁氧化剂 (8-12%于二氯甲烷中)

Dess-Martin Periodinane (8-12% in Dichloromethane)

87413-09-0

25mL

390元

2025/12/22

D2045

戴斯-马丁氧化剂

Dess-Martin Periodinane

87413-09-0

1G

200元

戴斯-马丁氧化剂 上下游产品信息

上游原料

醋酸乙酐对甲苯磺酸溴酸钾2-碘苯甲酸2-碘酰基苯甲酸

下游产品

C-(3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-3-基)-甲胺101048-77-53-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-苯甲醛(3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯4-甲酰基-N-CBZ 哌啶