N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 5394-18-3 普乐司

N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺：重要的双功能烷基化砌块

N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺（C₁₂H₁₂BrNO₂，CAS 5394-18-3）是邻苯二甲酰亚胺的氮原子上连接一个4-溴丁基的衍生物。常温下为白色至类白色结晶性粉末，熔点约73-77°C。不溶于水，可溶于热醇、DMF、DMSO等极性有机溶剂。其分子结构巧妙融合了邻苯二甲酰亚胺基团的稳定性、可脱除性与4-溴丁基的优异亲电反应活性。该溴代烷基链提供了一定长度的柔性间隔臂，使其成为有机合成中用于引入氨基丁基结构单元或构建含氮杂环的关键多功能砌块。

主要应用领域

1. 药物与生物碱合成：作为Gabriel伯胺合成法的重要试剂，经烷基化反应后，其邻苯二甲酰亚胺保护基可在温和条件（如肼解、酸解）下脱除，从而高效、高收率地制备1,4-丁二胺或其N-取代衍生物。这类结构广泛存在于天然生物碱、抗菌药（如某些喹诺酮类）、抗肿瘤药及神经药物分子中。

2. 功能材料与高分子单体：其溴端基可进行亲核取代反应，而酰亚胺端可水解为氨基，是制备末端氨基功能化聚合物、树枝状大分子、离子液体、螯合树脂及交联剂的理想前体，应用于催化剂负载、药物递送、表面改性等领域。

3. 杂环合成砌块：在碱性条件下，其分子内的亲核性氮原子可与溴原子发生分子内环化，高效构建吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷等饱和含氮杂环骨架，是构建复杂杂环体系的有效策略。

4. 有机合成工具分子：作为双功能连接臂，用于逐步构建具有特定长度和功能的分子结构，或在固相合成中作为连接单元。

安全与操作

• 刺激性：其粉尘对皮肤、眼睛及呼吸道可能有刺激性，操作时应佩戴防护口罩与手套。

• 稳定性：对光、热相对稳定，但应避免与强氧化剂、强碱接触，防止溴原子被取代或酰亚胺结构水解。

• 储存：建议密封、避光，储存于阴凉干燥处。

总结

N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺凭借其结构刚性的邻苯二甲酰亚胺保护基、反应活性高的4-溴丁基链段以及两者组合带来的合成灵活性，在药物化学、功能材料及杂环合成中扮演着“模块化构建单元”的重要角色。它提供了一种将氨基（以保护形式）通过特定长度的碳链引入目标分子的有效方法，是合成化学家工具箱中的实用试剂之一。