(-)-苯甲酸科里内酯

中文名称(-)-苯甲酸科里内酯中文同义词(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-5-(苯甲酰氧基)-六氢-4-(羟甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮;(3AR,4S,5R,6AS)-5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊[B]呋喃-2-酮;(-)苯甲酰COREY内酯;苯甲酸科立内脂;(-)苯甲酰科立内酯;厂家直销39746-00-4,39746-00-4;(-)-科里内酯苯甲酸酯;(-)-苯甲酸科里内酯英文名称(-)-CoreyLactoneBenzoate英文同义词5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one(3aα,4α,5β,6aα);(-)-5-(BENZOYLOXY)HEXAHYDRO-4-(HYDROXYME)-2H-CYCLOPENTA(B)FURAN-2-ONE,97%;5-(BENZOYLOXY)HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE;BENZOYLCOREYLACTONE;(-)-COREYLACTONEBENZOATE99%;(-)-COREYLACTONEBENZOATE:(3AR,4S,5R,6AS)-(-)-5-(BENZOYLOXY)-HEXAHYDRO-4(-HYDROXYMETHYL)-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE;(-)-6-BETA-HYDROXYMETHYL-7-ALPHA-BENZOYLOXY-CIS-2-OXABICYCLO[3.3.0]OCTAN-3-ONE(COREY''SLACTONE);[3aR-(3aα,4α,5β,6aα)]-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxyMethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-oneCAS号39746-00-4分子式C15H16O5分子量276.28EINECS号254-615-6相关类别前列素系列;前列腺素类;医用原料;医药中间体;细胞生物学;前列素类;酯;医药原料;标准品;调节剂;Prostaglandins;Latanoprost;芳烃;精细化工;原料药;化学试剂;苯甲酰科里内酯二醇Mol文件39746-00-4.mol结构式(-)-苯甲酸科里内酯性质熔点116-120°C比旋光度-80º(c=0.8,CHCl325ºC)沸点379.19°C(roughestimate)密度1.2379(roughestimate)折射率1.5000(estimate)储存条件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）形态固体酸度系数(pKa)14.79±0.10(Predicted)颜色白色至浅黄色InChIInChI=1S/C15H16O5/c16-8-11-10-6-14(17)19-12(10)7-13(11)20-15(18)9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10-13,16H,6-8H2/t10-,11-,12+,13-/m1/s1InChIKeyOBRRYUZUDKVCOO-FVCCEPFGSA-NSMILESO1C(=O)C[C@]2([H])[C@@H](CO)[C@H](OC(=O)C3=CC=CC=C3)C[C@]12[H]CAS数据库39746-00-4(CASDataBaseReference)(-)-苯甲酸科里内酯用途与合成方法概述苯甲酰科里内酯(CoreyLactoneBenzoate)是合成前列腺素类药物重要中间体，其分子式为C15H16O5，化学名为5-(苯甲酰氧基)六氢-4-(羟基甲基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮，通常包括(±)苯甲酰科里内酯、(-)苯甲酰科里内酯和(+)苯甲酰科里内酯。前列腺素是一类重要的内源性生理活性物质，是多种生理过程的重要介质，具有较高的药理活性，临床上前列腺素类药物主要是通过人工合成而来。用途前列素中间体生产方法39746-01-539746-00-4在0℃（冰浴）下，向硼氢化钠（650mg，17.1mmol）的甲醇（20mL）悬浮液中缓慢加入（3aR,4R,5R,6aS）-5-（苯甲酰氧基）六氢-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮-4-甲醛（1）（购自CaymanChemicalCompany，AnnArbor，MI）（3.5g，12.8mmol）的1:1甲醇:二氯甲烷溶液（40mL）。反应25分钟后，小心加入饱和柠檬酸水溶液（60mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（3×40mL）萃取混合物，合并有机层后依次用水（2×80mL）和饱和食盐水（2×80mL）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到目标化合物2（2.43g，收率69%）。参考文献：[1]Patent:US6353000,2002,B1.Locationinpatent:Pagecolumn10[2]JournalofPharmacologyandExperimentalTherapeutics,1999,vol.290,#3,p.1278-1284[3]Patent:US6353014,2002,B1.Locationinpatent:Pagecolumn18