2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 6-amino-7-fluoro-4-(2-propynyl)-

一、作为丙炔氟草胺的关键合成中间体

1. 合成定位与路线

• 该化合物是制备丙炔氟草胺（ISO 通用名 Flumioxazin，CAS: 103361-09-7，商品名 “速收”）的核心上游中间体；

• 合成路径：以 6 - 氨基 - 7 - 氟 - 2H-1,4 - 苯并恶嗪 - 3 (4H)- 酮为前体，与碱在 50-60℃下与炔丙基化试剂反应生成目标中间体，再与 3,4,5,6 - 四氢邻苯二甲酸酐（或环己 - 1 - 烯 - 1,2 - 二羧酰亚胺）缩合，最终得到丙炔氟草胺。

2. 丙炔氟草胺的应用价值

• 作用机制：抑制植物原卟啉原氧化酶 (PPO)，导致原卟啉 IX 累积，引发细胞膜脂质过氧化与细胞死亡，属触杀型除草剂；

• 应用场景：用于大豆、花生、玉米、小麦、果园等，防除一年生阔叶杂草与部分禾本科杂草，土壤处理效果优异；

• 产品特性：高效、低毒、高选择性，对后茬作物安全性好，市场应用广泛。

二、作为丙炔氟草胺的环境降解产物

1. 降解行为与分布

• 丙炔氟草胺在土壤、水体、光解条件下均会生成APF，是其在环境中的主要降解产物之一；

• 典型路径：包括光降解、微生物降解、水解等，APF 常与 482-HA（7 - 氟 - 6-[(2 - 羧基 - 环己烯酰基) 氨基]-4-(2 - 丙炔基)-1,4 - 苯并恶嗪 - 3 (2H)- 酮）等共同检出。

2. 环境毒理与监管意义

• 作为丙炔氟草胺的游离氨基代谢物，APF 的环境残留、迁移转化与生态毒性是农药登记与风险评估的核心指标之一EPA；

• 美国 EPA 等机构将 APF 纳入丙炔氟草胺环境行为研究的必测指标，用于评估其对地下水、非靶标生物的潜在影响EPA。