（R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺

基本信息

(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺，学名(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺，俗称埃尔曼亚磺酰胺（Ellman's sulfinamide），是一种含硫有机化合物，属于亚磺酸酰胺类化合物。其CAS号为196929-78-9，分子式为C4H11NOS，分子量为121.2。

物理性质

英文全称：®-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide

EINECS编号：1806241-263-5

熔点：103-107°C(lit.)

沸点：220.0±23.0°C(Predicted)

密度：0.903g/mL at 25°C

比旋光度：4º(c=1，CHCl3+amylenes)

折射率：4°(C=1，CHCl3)

闪点：-17℃

储存条件：2-8°C

溶解度：易溶于氯仿、甲醇、四氢呋喃、二氯甲烷、二甲基亚砜和大多数有机溶剂

化学性质

酸度系数(pKa)：10.11±0.50(Predicted)

形态：粉末

颜色：白色、浅粉色、浅黄色至棕色

旋光性：[α]22/D+1.0°，c=0.5% in chloroform

稳定性：冷藏

制备方法

(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺的制备可以通过多种方法实现：

方法一

对映纯级的(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺可以由廉价的叔丁基二硫经过立体选择性氧化成硫代亚磺酸酯，再利用氨基锂使二硫键断裂得到。

第一步立体选择性氧化过程用到了乙酰丙酮氧钒(IV)和有机手性配体，该有机手性配体由3，5-二叔丁基水杨醛与光谱纯的手性氨基茚满醇缩合得到。

方法二

用叔丁基二硫醚与双氧水进行选择性氧化，随后与酰化试剂得到叔丁基亚磺酰氯或叔丁基亚磺酰溴，随后与水合肼得到叔丁基亚磺酰肼，再与酒石酸拆分剂进行拆分解离，锌醋酸裂解后得到(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺。