2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷

基本信息

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷，英文名2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane，是一种有机化合物，分子式为C5H9BrO2。它在常温常压下为无透明黄色至棕色液体，对紫外光较为敏感，长时间接触光照容易发生分解。

物理性质

沸点：68-70°C at 8 mmHg(lit.)

密度：1.542 g/mL at 25°C(lit.)

折射率：n20/D 1.479(lit.)

闪点：149°F

溶解性：不溶于水，但可溶于常见的有机溶剂，如石油醚和正己烷等

化学性质

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷的结构中含有缩醛单元和高化学反应活性的溴原子，这使得它在碱性条件下相对稳定，但在酸性条件下容易发生开环水解反应1。该化合物具有较高的化学反应活性，可以在亲核试剂例如胺，醇类化合物的进攻下发生一系列的化学转化反应，将保护的醛基单元引入到目标分子结构中。

应用领域

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷作为一种常用的烷基化试剂，广泛应用于药物分子和生物活性分子的合成过程中。它通过溴原子的易离去性质，可以在有机分子结构中引入缩醛单元，从而构建多种药物分子和生物活性分子骨架。

合成方法

可以通过烯烃与HBr溶液进行加成反应来合成2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷，该方法产率高，无副产物2。具体步骤包括在干燥的反应烧瓶中将2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷溶于干燥的无水吡啶中，并将其缓慢地滴加到反应液里，然后将所得的反应混合物加热至回流，并保持在回流状态下搅拌反应过夜。

安全信息

2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷对空气和氧气较为敏感，长时间放置于室内环境下容易被氧化成相应的苯甲酸类化合物。该物质具有一定的刺激性气味，因此在操作时需采取适当的安全措施。

相关信息

CAS号：18742-02-4

MDL号：MFCD00003216

EINECS号：242-551-1

BRN号：103516

PubChem号：248538463