2-氟-4-溴甲苯 新品

• 中文名称： 2-氟-4-溴甲苯

• 英文名称： 2-Fluoro-4-bromotoluene

• CAS号： 452-66-4

• 分子式： C₇H₆BrF

• 结构式：

结构解析：

• 母体是“甲苯”，即一个苯环上连接一个甲基（-CH₃）。

• 编号规则：以甲基（-CH₃）所在的碳原子为第1位。

• 取代基：

• 在第 2 位（邻位）有一个氟原子（-F）。

• 在第 4 位（对位）有一个溴原子（-Br）。

因此，这是一个在甲基的邻位和对位分别被氟和溴取代的甲苯衍生物。

2. 物理性质

• 外观：通常为无色或浅黄色透明液体。

• 沸点：约 187-188 °C

• 密度：约 1.58 g/mL (在 25 °C)

• 折射率： n²⁰/D ≈ 1.547

• 溶解性：不溶于水，但能与大多数有机溶剂（如乙醇、乙醚、苯、氯仿）互溶。

3. 化学性质与用途

2-氟-4-溴甲苯是一个重要的有机合成中间体。其分子中含有两个不同的卤素原子（F和Br），它们的化学反应活性有显著差异，这为选择性合成提供了可能。

• 溴原子（-Br）的反应性：溴是较好的离去基团，非常活泼。它可以发生多种亲核取代反应，例如：

• ** Suzuki偶联**：与芳基硼酸反应，生成联芳烃化合物。这是构建碳-碳键的最重要反应之一。

• ** Ullmann偶联**：与其他卤代芳烃反应生成联芳烃。

• 与醇钠、胺类等亲核试剂反应，生成相应的醚或胺类化合物。

• 氟原子（-F）的反应性：氟是强吸电子基团，但C-F键非常稳定，在通常条件下不易发生亲核取代反应。它的主要作用是：

• 调节电子效应：通过强烈的吸电子诱导效应，影响苯环上其他位置的电子云密度，使其邻位和对位的亲电取代反应活性降低，而间位则相对易于发生反应。

• 生物活性：在药物和农药分子中引入氟原子，常常可以改变其代谢稳定性、脂溶性和与靶标的结合能力。

主要用途：

1. 医药中间体：用于合成含氟的医药分子。

2. 农药中间体：用于制造高效低毒的含氟农药、除草剂等。

3. 液晶材料中间体：用于合成液晶显示器中的含氟液晶分子。

4. 高分子材料：作为单体或改性剂，用于合成特种高分子材料。

4. 安全信息

• 它通常对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。

• 应避免吸入其蒸气或与皮肤接触。

• 操作时应在通风良好的地方进行，并佩戴适当的个人防护装备（如手套、护目镜）。

• 具体的安全操作请参考其材料安全数据表（MSDS/SDS）。