1-(3-羟基丙基)-4-哌啶胺

一、 化学结构与基本参数

· 中文名：1-(3-羟基丙基)-4-哌啶胺

· 英文名：1-(3-Hydroxypropyl)-4-piperidinamine

· CAS号： 需要根据具体文献或供应商查询，例如其衍生物或类似物的CAS为105229-41-4，但请务必核实您手中具体产品的CAS。

· 分子式： C₈H₁₈N₂O

· 分子量： 158.24 g/mol

二、 化学性质

1. 碱性：

   · 分子中含有两个碱性氮原子。

   · 哌啶环上的氮原子：属于叔胺，碱性较强（pKa~10-11）。

   · 4-位上的氨基：属于伯胺，碱性比叔胺稍弱，但仍然呈碱性（pKa~9-10）。

   · 因此，该化合物整体上是一个强碱性有机分子，易与酸反应形成结晶性的盐（如二盐酸盐、二硫酸盐等）。

2. 亲核性：

   · 两个胺基（-NH₂ 和环上的叔氮）都具有亲核性，可以参与多种亲核反应。

   · 伯胺 (-NH₂)：是极强的亲核试剂，可与醛/酮发生缩合反应生成席夫碱，与酰氯/酸酐发生酰化反应生成酰胺，与磺酰氯反应生成磺酰胺等。

   · 叔胺：亲核性较弱，但可以发生季铵化反应（与卤代烃反应生成季铵盐）。

3. 反应性（官能团转化）：

   · 伯胺 (-NH₂)：

     · 保护：常被转化为 Boc（叔丁氧羰基）基团保护的衍生物，以防止在后续反应中参与副反应。Boc保护基可以在酸性条件下（如TFA/DCM）轻松脱除。

     · 衍生化：作为构建更复杂分子的“手柄”，用于合成酰胺、脲、磺酰胺等结构。

   · 伯醇 (-CH₂OH)：

     · 可以发生典型的醇类反应，如酯化、醚化、氧化等。

     · 氧化：可以被氧化成相应的醛（1-(3-醛基丙基)-4-哌啶胺）或羧酸，为进一步的衍生化（如还原胺化）提供位点。

   · 协同作用：分子内的胺和醇官能团可以共同与金属离子配位，或作为双齿配体。

4. 物理性质：

   · 形态：通常为无色至淡黄色油状液体或低熔点固体。

   · 溶解性：

     · 由于含有胺基和羟基，可溶于水、醇类（甲醇、乙醇）、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯等极性有机溶剂。

     · 在非极性溶剂（如正己烷、石油醚）中溶解度较差。

   · 吸湿性：可能具有一定的吸湿性。

三、 主要用途

该化合物主要作为医药中间体和有机合成砌块。

1. 药物化学：

   · 是构建具有生物活性的哌啶类化合物的核心骨架。许多药物分子中都含有4-氨基哌啶结构。

   · 用于合成激酶抑制剂、GPCR（G蛋白偶联受体）调节剂、神经递质转运蛋白抑制剂等。

   · 其结构常见于针对癌症、中枢神经系统疾病（如抑郁症、帕金森病）、炎症等领域的候选药物中。

2. 配体化学：

   · 其胺和醇官能团可以修饰后作为有机催化剂或金属催化剂的配体。

四、 使用注意事项

1. 健康危害：

   · 腐蚀性与刺激性：由于其强碱性，对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈的刺激性和腐蚀性。接触可能导致灼伤、炎症。

   · 毒性：具体毒性数据需查SDS，但许多胺类化合物都有一定的毒性，可能对神经系统、肝脏等造成损害。

2. 操作与储存：

   · 个人防护：

     · 必须在通风良好的条件下操作，强烈建议在通风橱内进行。

     · 佩戴合适的防护手套（如丁腈手套）、防溅护目镜或面罩，以及实验服。

   · 操作规范：避免吸入粉尘或蒸气。避免与皮肤和眼睛接触。

   · 储存条件：

     · 应密封保存于阴凉、干燥、通风的地方。

     · 远离热源、火花和明火。

     · 通常建议储存于惰性气氛（如氮气）下，以防止与空气中的二氧化碳反应生成氨基甲酸盐，或防止氧化。

     · 容器标签必须清晰明确。

3. 化学相容性：

   · 与强氧化剂反应：避免与强氧化剂（如过氧化物、高锰酸盐）接触，可能引发剧烈反应。

   · 与强酸反应：与强酸（如盐酸、硫酸）反应剧烈，放热，生成相应的盐。

4. 废弃处理：

   · 应作为危险化学废物进行处理，遵守当地环保法规和机构的规定。不能直接倒入下水道或与普通垃圾一起丢弃。

总结

1-(3-羟基丙基)-4-哌啶胺是一个多功能、高反应活性的有机碱。它的价值在于其4-氨基哌啶骨架和可衍生化的羟基，使其成为药物研发中极为重要的高级中间体。然而，其强碱性和潜在毒性要求使用者在操作时必须严格遵守安全规程，做好全面防护。