6-氯-2,4-二硝基苯胺

• 中文名： 6-氯-2,4-二硝基苯胺 (与2,4-二硝基-6-氯苯胺为同一化合物)

• 英文名： 6-Chloro-2,4-dinitroaniline

• 分子式： C₆H₄ClN₃O₄

• 分子量： 217.57 g/mol

最重要的商业用途：染料中间体

6-氯-2,4-二硝基苯胺最主要的价值是作为合成分散染料的关键中间体。

其作用机理如下：

1. 高反应活性：如之前所述，分子中2位和4位的两个硝基强烈地活化了6位上的氯原子，使其非常容易发生芳香亲核取代反应。

2. 与偶合组分连接：在染料合成中，它作为一个重要的重氮组分。首先，其氨基(-NH₂)可以发生重氮化反应，生成重氮盐。然后，这个重氮盐可以与酚类、胺类等偶合组分发生偶合反应，生成azo染料。

3. 与发色体/助色团连接：更重要的是，其活泼的氯原子可以被含有氨基(-NH₂) 或羟基(-OH) 的另一个染料中间体（它们通常本身就是发色体或助色团）所取代。这样，它就像一个“连接臂”，将两个染料分子片段共价连接起来，构建出更大、更复杂的染料分子。

通过这种方式制得的分散染料，主要用于涤纶（聚酯） 及其混纺织物的染色，具有色泽鲜艳、耐洗牢度好等特点。

其他性质与安全

• 外观：通常为黄色至黄褐色结晶或粉末。

• 安全性：作为硝基芳香族化合物和芳香胺，必须谨慎处理。它可能对皮肤有刺激性，并有潜在的致敏性。操作时应穿戴适当的防护装备（手套、护目镜、实验服），并确保环境通风良好。