4,4'-氧双邻苯二甲酸酐

外观性状白色或类白色结晶性粉末，熔点 225-229℃

熔点225-229 °C(lit.)

沸点410.39°C (rough estimate)

密度1.4942 (rough estimate)

折射率1.6380 (estimate)

储存条件Inert atmosphere,Room Temperature

溶解度极微溶于甲苯、丙酮

形态粉末晶体

颜色白色至浅黄色至浅橙色

InChIInChI=1S/C16H6O7/c17-13-9-3-1-7(5-11(9)15(19)22-13)21-8-2-4-10-12(6-8)16(20)23-14(10)18/h1-6H

InChIKeyQQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N

SMILESO(C1C=CC2C(=O)OC(=O)C=2C=1)C1C=CC2C(=O)OC(=O)C=2C=1

CAS 数据库1823-59-2(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息Bis-(3-phthalyl anhydride) ether(1823-59-2)

EPA化学物质信息1,3-Isobenzofurandione, 5,5'-oxybis- (1823-59-2)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS05

警示词危险

危险性描述H412

防范说明P273

危险类别码R52/53

安全说明S61

WGK Germany2

海关编码29189900

应用领域

用途一

用于复合材料、泡沫、粘合剂、模塑零件、薄膜等

用途二

用于制造聚酰亚胺树脂等。

制备方法

方法1

118-45-6

1823-59-2

以4-氯代苯酐为原料合成4,4'-氧双邻苯二甲酸酐的一般步骤如下： 1. 将4-氯邻苯二甲酸酐（16 g，87.7 mmol）加入装有蒸馏头的150 ml三颈烧瓶中，该烧瓶预先装有约100 ml含水量低于5 ppm的蒸馏邻二氯苯。 2. 在氮气保护下，将混合物加热回流0.5小时，随后蒸馏除去约80 ml邻二氯苯。 3. 在另一个烧瓶中加入粉末状碳酸钾（6.06 g，43.8 mmol）和50 ml无水邻二氯苯。 4. 在氮气保护下，将悬浮液加热回流0.5小时，蒸馏出40 ml邻二氯苯。 5. 将步骤1中制备的4-氯邻苯二甲酸酐溶液转移至含有碳酸钾的烧瓶中。 6. 搅拌混合物，加入氯化六乙基胍（468 mg，1.77 mmol，以18%溶液形式存在于含水量低于15 ppm的邻二氯苯中），继续回流，观察到溶液逐渐变为黄色。 7. 定期对混合物进行分析，3小时后4,4'-氧双邻苯二甲酸酐的产率达到93%。 8. 在对照实验中，使用相同摩尔百分比的四苯基溴化鏻和粉末状碳酸钾，需要13小时才能达到相同的产率。 9. 重复实验，改用颗粒状碳酸钾，并将六乙基胍氯化物的用量调整为4-氯邻苯二甲酸酐的2.0 mol%，3小时后产物形成稳定，总产率约为85%或更高。 注意：上述描述和实施例仅为说明目的，不应视为对本发明的限制。在不脱离本发明精神和范围的前提下，本领域技术人员可进行各种修改、适应和替换。

参考文献：

[1] Patent: US6706897, 2004, B1. Location in patent: Page column 3-4

[2] Patent: CN108250168, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0009-0010; 0011-0012; 0013-0014; 0015-0016

[3] Patent: US6727370, 2004, B1. Location in patent: Page column 4

[4] Patent: US6727370, 2004, B1. Location in patent: Page column 4

[5] Patent: US2007/117990, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13

常见问题列表

简介

4,4'-氧双邻苯二甲酸酐为类白色至白色粉末有机物，可用于制造聚酰亚胺树脂。

应用

4,4'-氧双邻苯二甲酸酐(ODPA)可用于制备复合材料、泡沫、粘合剂、模塑零件、薄膜等。