对氨基苯甲醚 104-94-9

一、 基本信息

• 中文名: 对氨基苯甲醚；对甲氧基苯胺；4-甲氧基苯胺

• 英文名: p-Anisidine; 4-Methoxyaniline; 4-Aminoanisole

• CAS号: 104-94-9

• 分子式: C₇H₉NO

• 摩尔质量: 123.15 g/mol

• 外观: 白色至淡黄色或淡红色结晶性固体或薄片。纯品为白色，但暴露在空气和光线中易氧化而颜色变深。

二、 化学结构特征

对氨基苯甲醚的分子结构由一个苯环构成，其上的两个取代基处于对位关系：

1. 甲氧基（-OCH₃）: 连接在苯环的1号位。这是一个强力的供电子基团，通过共振效应和诱导效应向苯环提供电子密度。

2. 氨基（-NH₂）: 连接在苯环的4号位（与甲氧基相对）。氨基也是一个强力的供电子基团。

这种两个强供电子基团处于对位的结构，使得苯环的电子云密度非常高，尤其是2, 6位（邻位）的电子云密度显著增加，从而使对氨基苯甲醚具有很高的亲核性和很高的化学反应活性。

三、 主要性质

1. 物理性质

• 熔点: 57-59 °C

• 沸点: 243 °C

• 溶解性: 微溶于水。易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。

• 特殊气味: 具有微弱的胺类特有的气味。

2. 化学性质

• 高反应活性（强亲核性）: 由于其高电子云密度的苯环，极易与亲电试剂发生反应，尤其是在苯环上发生亲电取代反应，如重氮化、偶合、卤化、磺化等，反应速率比苯胺更快。

• 弱碱性: 氨基使其具有碱性，可与强酸形成盐。

• 不稳定性（易氧化）: 这是其一个非常重要的化学性质。对氨基苯甲醚在空气中，尤其是在光照下，非常容易被氧化，颜色从白色逐渐变为黄色、红色甚至棕色。其氧化产物复杂，可能包含醌类、偶氮化合物等。因此，它通常需要避光、密封保存。

四、 主要应用与重要性

对氨基苯甲醚是一种极其重要的染料和颜料中间体。

1. 染料工业:

• 它是合成多种冰染染料（或称纳夫妥染料）的关键中间体。例如，它作为重氮组分，与色酚AS系列偶合，生成鲜艳的红色偶氮染料，广泛用于棉纤维的染色和印花。

• 也用于制造多种有机颜料，这些颜料用于油墨、涂料和塑料的着色。

2. 制药工业:

• 作为合成某些药物（如杀虫剂、解热镇痛药）的中间体。

3. 其他化学品合成:

• 用作合成抗氧化剂、稳定剂等精细化学品的起始原料。

五、 安全与注意事项（非常重要！）

对氨基苯甲醚是一种有毒化学品，使用时必须极度小心。

• 毒性:

• 血液毒性: 是其最主要的危害。它能使血红蛋白氧化为高铁血红蛋白，导致高铁血红蛋白血症，影响血液的携氧能力，引起组织缺氧、紫绀、头痛、呼吸困难，严重时可危及生命。

• 致癌性: 被国际癌症研究机构（IARC）归类为 第3类（无法分类为人类致癌物），但相关证据仍在评估中。它被认为是一种潜在的致癌物和致突变物。

• 接触途径: 可通过吸入其粉尘或蒸汽、皮肤接触和食入吸收。

• 操作要求:

• 必须在通风良好的环境或通风橱中操作。

• 必须佩戴适当的个人防护装备，包括防化学品手套、防护眼镜和防护服。

• 避免产生粉尘，避免与皮肤和眼睛接触。

• 储存: 应避光、密封保存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火种和氧化剂。

总结而言，对氨基苯甲醚是一种在化工领域，特别是染料工业中不可或缺的重要中间体。但其高反应活性的另一面是其在储存中的不稳定性和对人体健康的显著危害，尤其是血液毒性，因此在处理时必须严格遵守安全规程。