Boc酸酐，二碳酸二叔丁酯，国标99%

基本信息

• CAS 号：24424-99-5。

• 分子式：C₁₀H₁₈O₅。

• 分子量：218.25。

• 化学结构：分子结构中含有两个叔丁氧基（-O-tert-Bu）和一个碳酸酯骨架（-O-CO-O-），结构简式为 [(CH₃)₃CO]₂CO。

物理性质

• 外观：常温下为无色至淡黄色透明液体，低温时可能凝固为固体。

• 熔点：22-24°C。

• 沸点：56-57°C（6 mmHg，减压条件），常压下易分解，不宜直接蒸馏。

• 密度：0.950 g/mL（25°C）。

• 溶解性：易溶于乙醚、四氢呋喃（THF）、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂；难溶于水，且在水中会缓慢水解，需密封防潮储存。

化学性质

• 氨基保护反应：核心功能是与伯胺（-NH₂）、仲胺（-NH-）反应，生成 N-Boc 保护胺（-NH-Boc 或 -N (Boc)-）。反应通常在弱碱（如三乙胺、吡啶）催化下进行，副产物为叔丁醇和二氧化碳，易分离去除。

• 稳定性：在中性、弱碱性环境中稳定；遇强酸（如盐酸、三氟乙酸）会快速分解，释放出二氧化碳和叔丁醇，同时脱除 Boc 保护基，恢复原始氨基，这一特性使其成为 “可去除型” 保护试剂。

• 反应选择性：对氨基的反应选择性高，通常不与羟基（-OH）、羧基（-COOH）、巯基（-SH）等其他官能团发生反应，适合多官能团分子的定向修饰。

主要用途

1. 医药合成：是药物研发和生产中的关键试剂，用于保护氨基酸、肽类、生物碱等分子中的氨基，避免其在后续反应（如酰化、烷基化、氧化）中被破坏，典型应用包括抗生素、抗癌药物、多肽类药物的合成。

2. 有机合成：用于制备 N-Boc 衍生物，作为中间体合成杂环化合物（如吡咯、哌啶）、染料、催化剂配体等。

3. 材料领域：在高分子材料合成中，用于修饰胺基功能化的聚合物，调控材料的溶解性、反应活性和表面性质。