氟嘧菌酯

{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟中文同义词{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟;氟嘧菌酯;氟嘧菌酯标准品;FLUOXASTROBIN,10NG/UL标准品英文名称Fluoxastrobin英文同义词{2-[6-（2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yloxy]phenyl}(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanoneO-methyloxime;BAYHEC5725;Fandango;Fluoxastrobin(E,Zisomer);Fluoxastrobin[iso];(E)-1-(2-{[6-(2-Chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy}phenyl)-1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine;(E)-1-[2-[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-1-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-methoxymethanimine;Methanone,[2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-,O-methyloximeCAS号193740-76-0分子式C21H16ClFN4O5分子量458.83EINECS号相关类别化学治疗剂;农药;杀菌剂Mol文件193740-76-0.mol结构式{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟性质沸点497.3±55.0°C(Predicted)密度1.43酸度系数(pKa)-2.10±0.28(Predicted)EPA化学物质信息Methanone,[2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimidinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-,O-methyloxime(193740-76-0){2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-基)甲酮O-甲基肟用途与合成方法毒性大鼠急性经口LD50>2500mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛有刺激作用，对兔皮肤无刺激作用，对豚鼠皮肤无致敏作用。对大鼠或兔未发现胚胎毒性、繁殖毒性和致畸作用，无致癌作用和神经毒性。鹌鹑经口LD50>2000mg/kg，鳟鱼LC50>0.44mg/L(96h),水蚤EC500.48mg/L(48h)，蚯蚓LC50>1000mg/kg土，蜜蜂LD50>843μg/只。化学性质纯品为白色结晶固体，m.p.75℃,蒸气压6×10-10Pa(20℃)，分配系数2.86,20℃pH值7时在水中溶解度2.29mg/L，在土壤中降解半衰期为16～119d。用途新颖、广谱二氢噁嗪类内吸性茎叶处理用杀菌剂，线粒体呼吸抑制剂，即通过在细胞色素b和c1间电子转移抑制线粒体的呼吸。具有快速击杀、持效期长的双重特征。对作物有很好的相容性，适当的加工剂型可进一步提高其通过角质层进入叶部的渗透作用。本品可有效地防治禾合类作物、马铃薯、蔬菜、咖啡等作物几乎所有真菌纲（子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类）病害，如锈病、颖枯病、网斑病、白粉病、霜霉病等。使用剂量通常为50～300g有效成分/hm2。尽管它通过种子和根部吸收能力尚欠，但用作种子处理剂时，对幼苗的种传和土传病害具有很好的杀灭作用和持效作用。不过对大麦白粉病或网斑病等气传病害则无能为力。防治咖啡锈病用75～100g有效成分/hm2药液茎叶喷雾。防治马铃薯早疫病、晚疫病、蔬菜叶斑病、霜霉病用100～200g有效杨分/hm2药液做茎叶喷雾。对禾谷类作物叶斑病、颖枯病、褐锈病、条锈病、云纹病、网斑病、褐斑病用200g有效成分/hm2药液喷雾。也可用于白粉病、兼治全蚀病。用于禾谷类作物种子处理，用5～10g有效成分/100kg种子，对雪霉病、腥黑穗病和坚黑穗病等种传、土传病害有效，兼治散黑穗病和叶条纹病。生产方法中间体的制备以2-氟并二酸二乙酯和邻羟基苯乙酸甲酯为原料，分别经如下反应，获氟嘧菌酯合成的两个重要中间体。氟嘧菌酯的合成通过如下两种方法合成氟嘧菌酯。其中最后一步的具体操作如下。在20℃，将136.8g(0.56mol)4-(2-氯苯氧基）-5，6-二氟嘧啶加入到135.3g(0.56mol)3-[1-(2-羟基苯基）-1-（甲氧氨基）-甲基]-5，6-二氢-1，4，2-二噁嗪和197.6g碳酸钾于460mL乙腈混合溶液中，温度升至31℃。并于50℃搅拌反应6h，然后室温搅拌过夜，将混合液倒入2.3L冰水中，搅拌反应5h，过滤，水洗，干燥得到260g(97.8%)氟嘧菌酯，m.p.为75℃。过124.1g(0.333mol)3-{1-[2-(4,5-二氟嘧啶-6-基氧基）-苯基]-1-（甲氧氨基）-甲基}-5，6-二氢-1，4，2-二噁嗪、42.8g(0.333mol)邻氯苯酚、46g（0.333mol)碳酸钾和3.3g氯化亚酮于1LDMF的混合液加热到100℃过液；减压脱溶后冷却至20℃，加入乙酸乙酯和水，分出有机层，干燥、过滤、羊城压脱溶后得到148.2g(97%)氟嘧菌酯。