2,2-联吡啶,366-18-7,农药中间体,液晶材料中间体, 新品

产品名称: 2,2-联吡啶 含量99.5%（精品2,2-联吡啶，粗品2,2-联吡啶）高纯度联吡啶

Product Name: 2,2-Dipyridyl

别名: 22-联吡啶; 22联吡啶; 二二联吡啶

Synonyms: 2,2-Bipyridine

CAS NO.: 366-18-7

2,2-联吡啶含量: 98.0%；99.5%；AR99.9%分析纯

白色至浅红色结晶性粉末。熔点69.5℃，沸点272.5℃。易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和石油醚，1份本品约溶于200份水，是灭生型除草剂敌草快重要中间体，可用于用作氧化还原指示剂和分析试剂及涂料和树脂的添加剂的生产，也可用作光度法测定铁、银、镉和钼等金属元素的显色剂，联吡啶-铁络阳离子可作为某些阴离子的沉淀剂和萃取剂

2,2-联吡啶外观: 粗品为类白色至浅红色结晶粉末，2,2-联吡啶精品为纯白色晶体

包装: 25千克/桶或据客户要求包装，长期有库存

用途:广泛用于医药中间体，农药，涂料，香料，液晶，新材料，化学镀铜及有机合成中间体等

本品是一种测定亚铁、镉和钼的试剂。氧化还原指示剂

2,2-联吡啶(2,2'-Bipyridine)是一种重要的双齿螯合配体，在医药、农药、材料科学及分析化学等领域具有广泛应用。作为联吡啶的异构体之一，其独特的双环结构使其成为过渡金属配合物合成的理想配体，能够形成具有稳定性和功能性的配合物。本文将从化学特性、合成工艺、功能应用、下游产品及质检标准等多方面，对2,2-联吡啶进行全面介绍，为相关行业提供参考。

一、基本信息与物理化学性质

1. 基本特性

2,2-联吡啶，又称2,2'-二联吡啶或α,α'-联吡啶，分子式为C₁₀H₈N₂，分子量156.18 g/mol 12 ，CAS号为366-18-7 13 。该化合物在常温下为白色至浅红色结晶性粉末 3 ，具有以下物理化学特性：

物理性质：

熔点：69.5-73℃

沸点：272-273℃

闪点：121℃

密度：约1.1668 g/cm³（估算值）

溶解性：易溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷和石油醚；微溶于水（1份溶于约200份水） 

化学性质：

具有双齿螯合配体特性，可与多种金属离子形成配合物 

溶液遇亚铁盐显红色，这一特性使其成为氧化还原指示剂 

可与钌(Ru)、铂(Pt)等金属形成强发光性质的配合物 

具有弱碱性，吡啶环的氮原子具有孤对电子，可作为路易斯碱参与反应

2. 毒性与安全信息

二、商业化合成工艺路线

2,2-联吡啶的工业合成方法主要有以下几种，各有优缺点：

1. 主流合成工艺对比

工艺方法  反应条件  原料配比  转化率/收率  优缺点

雷尼镍催化法    300℃，高压釜    吡啶与雷尼镍混合    转化率>97%，收率约39%    工艺成熟，适合大规模生产；但能耗高，需要高温条件；雷尼镍易自燃，存在安全隐患    

Pd-Cu/γ-Al₂O₃催化法    260℃，14小时    Pd-Cu摩尔比11.5，催化剂占原料2.5wt%    转化率>98%，收率>39%    稳定性好，选择性高；无需使用卤代中间体，环保性较好；但需精确控制催化剂配比    

Ullmann偶联法    80-90℃，温和条件    2-卤代吡啶与Cu催化剂    转化率>98%，收率>86%    反应条件温和，无需高温高压；但需要卤代中间体，可能增加成本和环保压力    

M1-M2@C双金属纳米催化剂法    350℃，25小时    活性组分摩尔比M1:M2=1:2，载体活性炭    转化率>98%，收率约34.2%    催化剂稳定，可重复使用；但收率相对较低；需优化催化剂制备方法    

连续化固定床法    400℃，12小时    氢气载气流量100mL/min    转化率>98%，收率约21.8%    流程连续化，自动化程度高；但设备要求较高；产率相对较低    

2. 雷尼镍催化法工艺细节

雷尼镍催化法是一种脱氢偶联反应，通过镍的催化作用促使吡啶分子间的脱氢和偶联 ：

活化阶段：雷尼镍催化剂（镍铝合金）需先用浓氢氧化钠溶液在70-100℃下浸出铝，形成多孔镍结构，增加表面积和催化活性。

催化反应：活化后的雷尼镍与吡啶在加热条件下反应，促使吡啶分子脱去氢原子，形成活性中间体，进而偶联生成2,2'-联吡啶。

脱氢偶联：反应遵循脱氢-偶联机理，无需使用有毒的卤代中间体，环保性较好  。

3. Pd-Cu/γ-Al₂O₃催化法工艺细节

采用γ-Al₂O₃载体负载的Pd-Cu合金纳米催化剂，以高压釜为反应器，吡啶直接偶联合成2,2-联吡啶 ：

催化剂制备：将金属活性组分与γ-Al₂O₃和水以一定比例混合后持续搅拌，使金属活性组分充分浸渍在载体中，放入电热鼓风干燥箱中烘干。

反应条件：将吡啶和Pd-Cu/Al₂O₃催化剂按比例加入到高压釜中，密封完全后置换氮气，设置反应温度为260℃，反应时间14小时。

后处理：反应结束后自然冷却降温，排掉反应釜内剩余气体后，过滤分离出催化剂和反应液，反应液精馏后分离出吡啶，得到2,2-联吡啶 。

4. 工艺优化与绿色合成趋势

近年来，随着绿色化学理念的深入，非贵金属催化剂和温和反应条件的研究成为主流，显著提高了收率并降低了环境影响。最新的研究显示，以铬为主，银、铈为助剂的钒钛催化剂在固定床反应器中催化吡啶偶联，最佳条件下吡啶转化率可达99.6%，2,2-联吡啶收率达88.4% 此外，文献还提到硅藻土负载的氢氧化钾催化剂也用于吡啶偶联，表现出良好的催化性能。

三、功能应用领域

1. 医药领域

2,2-联吡啶在医药工业中主要作为配体用于金属配合物的合成，这些配合物在诊断和治疗中发挥重要作用：

发光药物：如[Ru(bipy)₃]Cl₂是一种常用的发光物质，具有优异的光稳定性，可用于生物成像和诊断  。

亚铁离子检测试剂：[Fe(bipy)₃]可用于亚铁离子的比色分析，是一种重要的分析试剂 。

光动力治疗：Ru(II)联吡啶配合物在光动力治疗（PDT）中具有应用潜力，可作为光敏剂用于癌症治疗 。

药物分析：作为配体参与Ag(III)等金属配合物的合成，用于药物分析，如喹诺酮类药物的检测 。

2. 农药领域

2,2-联吡啶在农药工业中主要用于合成高效、低毒、选择性好的除草剂：

敌草快（1,1-亚乙基-2,2-联吡啶二溴盐）：是2,2-联吡啶的核心下游产品，2025年中国市场规模预计将达到45亿元人民币，占全球市场份额约35% 1112 。敌草快是一种触杀型除草剂，主要用于大田作物、果园、茶园等场景，具有速效、广谱的特点 。

百草枯替代品：作为百草枯（含4,4'-联吡啶结构）禁用后的替代产品，2,2-联吡啶在农作物干燥处理中具有独特优势  。

3. 材料科学领域

2,2-联吡啶在材料科学领域具有广泛的应用：

发光材料：与钌、铂等金属形成的配合物具有强发光性质，可用于MOFs（金属有机框架）材料、染料敏化太阳能电池（DSSC）的电子受体部分 。

电沉积添加剂：作为添加剂用于纳米晶锌镍合金电沉积，可改善合金的表面形态和硬度，提高耐磨性  。

光催化材料：与银离子形成的配合物（Ag⁺-bipyridine）锚定在MCM-41多孔材料中，可表现出对N₂O还原的光催化活性  。

超导材料研究：钾掺杂的2,2-联吡啶在超导性研究中表现出潜力，可能为新型超导材料开发提供思路 。

4. 分析化学领域

2,2-联吡啶在分析化学中主要用于：

氧化还原指示剂：用于检定亚铁、银、镉、钼等金属离子 。

比色分析：与金属离子形成有色配合物，用于比色法测定金属含量。

四、下游产品体系

2,2-联吡啶的下游产品体系可分为以下几类：

1. 医药相关产品

[Ru(bipy)₃]Cl₂：常用发光物质，用于生物成像和诊断 。

[Fe(bipy)₃]：用于亚铁离子的比色分析，是重要的分析试剂  。

光动力治疗药物：Ru(II)联吡啶配合物在光动力治疗（PDT）中具有应用潜力 。

药物分析试剂：如Ag(III)配合物用于喹诺酮类药物的检测 

2. 农药相关产品

敌草快：触杀型除草剂，2025年中国市场规模预计达45亿元人民币，占全球市场份额约35% 。

敌草快二溴盐：敌草快的主要剂型，广泛用于农业和非农业除草场景 。

敌草快二氯盐：另一种剂型，具有不同的物理化学性质和应用场景 。

3. 材料科学相关产品

发光配合物：如Mo(CO)₄(bipy)（类似Mo(CO)₆）、RuCl₂(bipy)₂（合成前体）等 3 。

电沉积添加剂：用于调控纳米晶结构，如Zn-Ni合金的电沉积 

光催化材料：如Ag⁺-bipyridine复合材料用于N₂O还原 

MOFs材料：与过渡金属形成的配合物用于构建MOFs材料 。

超导材料：钾掺杂的2,2-联吡啶在超导性研究中具有潜力 

4. 其他应用产品

分析试剂：用于金属离子的检定和比色分析。

配位化学研究材料：作为模型配体用于配位化学研究，如文献中提到的银(I)配合物 

五、质检标准数据

2,2-联吡啶的质检标准主要包括以下方面：

1. 纯度规格

根据不同用途，2,2-联吡啶的纯度要求有所不同：

医药级：纯度≥99%（以干品计），需符合严格的药物中间体标准。

工业级：纯度≥98%（GC检测），满足一般工业应用需求 。

2. 杂质控制指标

水分：≤0.5%（以干品计）。

游离氯：≤0.001%。

硫酸盐：≤0.005%。

重金属：≤0.005% 

3. 检测方法

2,2-联吡啶的质检通常采用以下方法：

高效液相色谱法(HPLC)：用于测定纯度和杂质含量，医药级产品常用检测方法 。

气相色谱法(GC)：用于分离和定量分析，尤其适用于挥发性组分。

质谱法(MS)：用于确认化合物结构和分子量，确保产品一致性。

红外光谱法：用于验证官能团存在和结构特征，确保无异常吸收峰 。

色谱条件：岛津Shim-pack-VP-ODS色谱柱(250mm×5.4mm)，测定波长270nm，柱温35℃，流动相水+甲醇=50+50(V/V)，500mL流动相中加入3.4g磷酸二氢钾，流速1.5mL/min，进样体积20μL 。

武汉普世达生物科技有限公司生产供应2-氰基吡啶，3-氰基吡啶，4-氰基吡啶，3-甲基吡啶，4-甲基吡啶，2-吡啶甲酸，2-哌啶甲酸，2,2-联吡啶，2-氰基乙酰乙酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯，4-氯乙酰乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，乙酰乙酸甲酯