(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-环戊基乙酸甲酯

Cyclopentaneacetic acid, α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, methyl ester, (αS)-

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北京更新日期：2026-01-15

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产品详情:

中文名称：: (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-环戊基乙酸甲酯

英文名称：: Cyclopentaneacetic acid, α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, methyl ester, (αS)-

CAS号：: 196206-09-4

纯度规格：: 98%

产品类别：: 中间体

级别：: 工业级

一、核心作用（一句话总结）

它是一个 Boc 保护的 (S)-α- 氨基环戊基乙酸甲酯，主要用于不对称合成、手性药物中间体构建、以及引入环戊基氨基酸片段。

二、主要用途（按实际使用频率排序）

1. 手性 α- 氨基酸酯砌块（最常见用途）

结构中包含：

(S)-α- 氨基 → 可用于构建手性中心
环戊基 → 增强分子刚性、脂溶性和代谢稳定性
甲酯 → 可水解为羧酸用于酰胺化
Boc 保护基 → 可在酸性条件下脱保护（TFA、HCl）

常用于合成：

手性药物中的 α- 氨基环戊基片段
含环戊基的肽类模拟物（peptidomimetics）
酶抑制剂、受体调节剂等

2. 药物中间体（尤其用于蛋白酶抑制剂、GPCR 调节剂）

环戊基氨基酸是许多药物的重要结构单元，例如：

一些抗病毒药物（如 HCV 蛋白酶抑制剂）
抗高血压药
中枢神经药物

该化合物可作为：

引入 (S)-α- 氨基环戊基乙酸的前体
用于构建更复杂的杂环或非天然氨基酸

3. 不对称合成中的手性砌块

可用于：

构建手性 β- 内酰胺
构建手性恶唑烷酮
构建手性二肽或多肽模拟物
作为手性模板参与立体选择性反应

4. Boc 保护基的脱保护与后续官能团化

典型转化：

Boc 脱保护 → (S)-2 - 氨基 - 2 - 环戊基乙酸甲酯（HCl / TFA）
甲酯水解 → (S)-2-((叔丁氧基羰基) 氨基)-2 - 环戊基乙酸
酰胺化 → 与胺反应生成手性酰胺
还原 → 生成手性氨基醇

三、典型反应（你可能会在路线中看到）

Boc 脱保护
TFA / DCM → (S)-2 - 氨基 - 2 - 环戊基乙酸甲酯
甲酯水解
LiOH / THF-H₂O → (S)-2-((叔丁氧基羰基) 氨基)-2 - 环戊基乙酸
酰胺化
与胺 + HATU / EDC → 手性酰胺
还原为氨基醇
LiAlH₄ → (S)-2 - 氨基 - 2 - 环戊基乙醇

Cyclopentaneacetic ;(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-;196206-09-4;

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成立日期	(2年)
注册资本	1000万
员工人数	100-500人
年营业额	￥ 100万以内
经营模式	工厂
主营行业	中间体,化学试剂,医药原料