methyl 4-(azidomethyl)-3-(benzyloxy)benzoate

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北京更新日期：2026-01-15

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产品详情:

中文名称：: methyl 4-(azidomethyl)-3-(benzyloxy)benzoate

英文名称：: methyl 4-(azidomethyl)-3-(benzyloxy)benzoate

CAS号：: 2990059-24-8

纯度规格：: 98%

产品类别：: 中间体

级别：: 工业级

一、核心作用（一句话总结）

它是一个带叠氮的苄氧基苯甲酸甲酯砌块，主要用于点击化学偶联、构建芳基醚类药物中间体、以及多样化官能团转化。

二、主要用途（按实际使用频率排序）

1. 点击化学（Click Chemistry）中的叠氮组分

叠氮基可与端炔发生 CuAAC 反应（铜催化叠氮 - 炔环加成），生成稳定的 1,2,3 - 三唑。

用途包括：

药物分子与载体（如多肽、抗体、聚合物）的偶联
制备 PROTAC 分子中的 linker
构建化合物库
化学生物学中的标记（如探针分子）

这是它最常见、最重要的用途。

2. 药物中间体（构建芳基醚类结构）

3-(benzyloxy) 是一个常见的酚保护基。

可通过：

氢解（Pd/C + H₂）脱除苄基 → 得到 3 - 羟基苯甲酸甲酯
再与各种烷基 / 芳基卤化物反应 → 构建芳基醚类药物分子

芳基醚是许多药物的关键结构，例如：

激酶抑制剂
GPCR 调节剂
抗菌药物
抗炎药物

3. 苯甲酸甲酯的进一步转化

甲酯可用于：

水解 → 苯甲酸（用于酰胺化）
胺解 → 苯甲酰胺（药物中常见）
还原 → 苯甲醇（用于进一步官能团化）

因此它是一个非常灵活的羧酸等价物。

4. 构建复杂分子的连接链（linker）

结构特点：

叠氮在一端（用于偶联）
苯甲酸甲酯在另一端（用于与药物分子或载体连接）
苄氧基提供刚性和可修饰性

非常适合作为：

PROTAC linker
ADC（抗体药物偶联物）linker
双功能分子的连接单元

三、典型反应（你可能会在路线中看到）

CuAAC 点击反应
与端炔 → 三唑
脱苄基
Pd/C + H₂ → 3 - 羟基苯甲酸甲酯
甲酯水解
NaOH / LiOH → 苯甲酸
酰胺化
与胺反应 → 苯甲酰胺
还原
LiAlH₄ / DIBAL-H → 苯甲醇

methyl 4-(azidomethy;methyl 4-(azidomethy;2990059-24-8;

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成立日期	(2年)
注册资本	1000万
员工人数	100-500人
年营业额	￥ 100万以内
经营模式	工厂
主营行业	中间体,化学试剂,医药原料