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(R,E)-N-环丙甲基-2-甲基环丙烷-2-亚磺酰胺

(E)-N-(cyclopropylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfonamide
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北京 更新日期:2026-01-15

陕西缔都医药有限责任公司

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产品详情:

中文名称:
(R,E)-N-环丙甲基-2-甲基环丙烷-2-亚磺酰胺
英文名称:
(E)-N-(cyclopropylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfonamide
CAS号:
736947-01-6
纯度规格:
98%
产品类别:
中间体
级别:
工业级
它的核心价值来自三点:
  • 手性亚磺酰基(–S (O)–):提供立体控制

  • 亚磺酰胺氮(–NH–S (O)–):可作为亲核氮源

  • 环丙基结构:增加分子刚性与空间位阻,有利于立体选择性

下面是它的主要作用与用途(按实际使用场景排序):

一、作为手性氨源(最重要用途)

亚磺酰胺是现代不对称合成中非常重要的 手性氨等价物
(R,E)-N - 环丙甲基 - 2 - 甲基环丙烷 - 2 - 亚磺酰胺 可用于:
  • 与醛、酮反应生成 手性亚磺酰亚胺(N-sulfinyl imine)

  • 亚磺酰亚胺再发生:

    • 亲核加成(格氏试剂、有机锂、烯丙基硼等)

    • 得到 手性胺(脱除亚磺酰基后)

特点:
  • 亚磺酰基提供强手性诱导

  • 加成产物通常具有 高对映选择性(>90% ee)

  • 脱保护后得到光学纯的 手性一级 / 二级胺

这是药物合成中构建手性胺最常用的方法之一。

二、用于构建手性含氮杂环

该亚磺酰胺可参与环化反应,用于合成:
  • 手性吡咯烷

  • 手性哌啶

  • 手性氮杂环丙烷

  • 手性吲哚啉等

环丙基结构本身也可作为环化前体,通过开环 / 关环策略构建复杂氮杂环。

三、作为手性辅基(Chiral Auxiliary)

亚磺酰胺氮可作为手性模板,用于:
  • 不对称烷基化

  • 不对称 Michael 加成

  • 不对称 Diels–Alder 反应

特点:
  • 亚磺酰基既是手性源,又是强电子吸电子基

  • 可显著提高反应的立体选择性


四、药物研发中的应用

该类手性亚磺酰胺常用于合成:
  • 手性药物中的 胺片段

  • 含环丙基的 生物活性分子(环丙基常增强代谢稳定性与受体亲和力)

  • 中枢神经药物、抗病毒药物、抗肿瘤药物的中间体


(E)-N-(cyclopropylm;(R,E)-N-环丙甲基-2-甲基环丙;736947-01-6;

公司简介

缔都是一家以化学技术为导向的创新型企业,核心能力集中在医药保健和农业化学品新剂型研发生产领域。缔都为创新产品和解决方案研发新分子,以改善人类、动物和植物的健康。这些研发活动基于对生命体生化过程的深刻认识。借助产品,缔都将不断为找到应对当今时代一些重大挑战的解决方案做出贡献。日益增长且不断老龄化的世界人口要求更好的医疗保健和足够的绿色农作物食物供应。通过预防、缓解和治疗疾病,缔都不断改善人类的生活品质。缔都作为一家致力于用化学科技来改善人类健康,维护动物保健,和提高全球农作物产率和食品质量的科技创新性企业,期待着和全球伙伴一起为全球生态做出贡献!

成立日期 (2年)
注册资本 1000万
员工人数 100-500人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 工厂
主营行业 中间体,化学试剂,医药原料

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