Pyridine, 3-methyl-4-[(phenylmethyl)thio]-

主要作用 / 用途

1. 硫醚作为 “可转化基团”

• 可被氧化为 亚砜 / 砜（提高极性、改善溶解度或作为氢键受体）

• 可发生 脱硫 / 氢解 去除苄基（常见条件：Raney Ni 或 Pd/C + H₂），得到 3 - 甲基 - 4 - 巯基吡啶（或进一步转化为其他取代基）

• 可作为离去基团参与偶联 / 取代（视具体体系而定）

2. 吡啶环的后续官能团化

• 4 - 位已被 BnS–占据，常见修饰位点是 2/6 - 位（易发生亲核芳香取代 SNAr，尤其在有吸电子基或金属化条件下）

• 也可通过 金属化（如锂化） 或 卤化 引入其他取代基，用于构建更复杂的吡啶杂环

3. 药物 / 农药中间体骨架

• 含硫醚与吡啶的结构常见于：激酶抑制剂、抗菌 / 抗寄生虫药、GPCR 调节剂等的先导化合物中

• 也常用于构建 含硫杂环（如噻唑、噻吩并吡啶等）的前体

典型转化（常用操作方向）

• 氧化：BnS– → BnS (O)– 或 BnS (O)₂–（mCPBA 等）

• 去苄硫基 / 脱硫：BnS– → –H 或 –SH（Raney Ni / Pd/C-H₂，条件需根据底物耐受度选择）

• 吡啶环进一步取代：2/6 - 位卤代、胺化、烷氧基化等（SNAr 或金属催化）