(S)-3-((Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy)Pyrrolidin-2-One

1) 主要用途（为什么用它）

• 作为 (S)-3 - 羟基 - 2 - 吡咯烷酮的保护前体

  TBS（叔丁基二甲基硅基）保护羟基，使该手性片段在后续反应中更稳定、易操作，避免羟基被氧化 / 酰化 / 参与副反应。

• 用于引入手性吡咯烷酮骨架

  吡咯烷酮是许多药物分子中的常见杂环（可提供氢键受体、改善水溶性与代谢稳定性）。该化合物的 (S)- 构型使其可用于构建单一手性中心的目标分子。

• 作为关键中间体参与药物 / API 合成

  常见于需要在分子中引入 (S)-3 - 取代 - 2 - 吡咯烷酮 或 (S)-3 - 羟基吡咯烷 相关片段的路线中（例如某些蛋白酶抑制剂、抗病毒药、中枢神经类药物等的研究 / 工艺路线里会出现类似砌块）。

2) 结构与反应特性（它能做什么）

• 手性中心：C3 为 (S)- 构型，决定后续产物的立体化学。

• TBS 保护基：可在氟离子条件下脱保护（如 TBAF），再生 (S)-3 - 羟基 - 2 - 吡咯烷酮，用于进一步官能团化。

• 2 - 吡咯烷酮（内酰胺）：可发生

• 酰胺的亲核取代 / 开环（强条件下）

• N - 烷基化（在碱存在下对氮进行烷基化）

• 还原为吡咯烷（如 LiAlH₄ 等强还原剂）

• 潜在衍生化方向：脱保护后，3-OH 可转化为 3 - 卤、3 - 磺酸酯、3 - 醚、3 - 酯、3 - 氨基等，从而接入更复杂的分子结构。

3) 典型操作 / 转化（常见用法）

• 脱保护：TBS → OH（TBAF, THF）

• N - 烷基化：在碱（如 NaH、LiHMDS、K₂CO₃ 等）作用下引入烷基 / 芳基 / 杂环片段

• 还原开环 / 还原成环胺：得到 (S)-3 - 取代吡咯烷类化合物（需根据目标选择还原剂与条件）