N-(piperidin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine hydrochloride

一、核心作用与应用场景

1. 药物研发核心中间体

• 激酶抑制剂合成：该化合物含有的哌啶环与 5 - 三氟甲基吡啶 - 2 - 胺片段，是多种激酶（如 JAK、BTK、EGFR 等）抑制剂的关键结构单元。例如，可通过哌啶环的 N - 烷基化、酰化等反应，将其接入抑制剂分子中，以调控活性、选择性与药代动力学性质。

• G 蛋白偶联受体（GPCR）调节剂构建：5 - 三氟甲基吡啶环可增强分子与受体的疏水相互作用，哌啶环则可提供碱性位点与受体形成氢键，常用于设计 5-HT 受体、多巴胺受体等调节剂，优化分子的受体亲和力与亚型选择性。

• 中枢神经系统药物研发：哌啶环是中枢神经药物中常见的结构片段，该化合物可用于合成抗抑郁、抗精神病等药物的先导化合物，通过结构修饰改善血脑屏障通透性与代谢稳定性。

2. 有机合成砌块

• 构建复杂杂环分子：其吡啶环的氨基与哌啶环的氨基可参与多种环化反应，如与醛酮缩合生成咪唑、嘧啶等杂环，用于制备具有生物活性的杂环化合物库。

• 连接链（linker）应用：可作为连接臂，一端通过吡啶环的氨基与其他分子偶联，另一端的哌啶环氨基可进一步修饰，用于构建双靶点药物或药物 - 载体偶联物。

3. 其他应用

• 农药研发：含三氟甲基吡啶结构的化合物常具有良好的杀虫、杀菌活性，该中间体可用于合成新型农药活性成分。

• 材料科学：可作为功能单体用于制备含氟聚合物、荧光材料等，利用三氟甲基的特殊性质改善材料的性能。

二、结构优势与反应特性

1. 结构特点

• 含5 - 三氟甲基吡啶 - 2 - 胺片段，三氟甲基可增强分子的脂溶性、代谢稳定性与生物利用度，吡啶环则提供芳香性与配位位点。

• 含哌啶 - 4 - 胺片段，哌啶环的碱性可调节分子的 pKa，氨基可发生烷基化、酰化、磺酰化等反应，便于结构修饰。

• 盐酸盐形式：提高化合物的水溶性与稳定性，降低储存与运输过程中的变质风险，同时便于结晶纯化。

2. 典型反应类型

• 哌啶环 N - 修饰反应：哌啶环的氨基可与酰氯、磺酰氯发生酰化、磺酰化反应，生成酰胺、磺酰胺类衍生物；也可与卤代烃发生 N - 烷基化反应，引入不同的烷基取代基，用于调控分子的疏水性与空间位阻。

• 吡啶环氨基反应：吡啶环的氨基可与异氰酸酯反应生成脲类化合物，或与醛酮发生缩合反应生成席夫碱，用于构建杂环或修饰分子结构。

• 成盐与游离：盐酸盐可通过碱处理游离出游离胺，用于后续需要游离胺参与的反应；也可与其他酸成盐，改变化合物的物理化学性质。

三、与药物研发的关联