2-(3-bromopropoxy)acetic acid

一、基本信息（方便你对上号）

• 结构特点：一端是 3 - 溴丙氧基（Br–(CH₂)₃–O–），一端是 乙酸（–CH₂COOH）

• 官能团：

• C–Br 键：可发生亲核取代、消除等反应

• –COOH：可成酯、成酰胺、成盐

• 醚键（–O–）：提供一定的亲水性和结构刚性

二、主要作用 / 用途

1. 作为有机合成中间体

• 通过 Br 的亲核取代，把 “–O–(CH₂)₃–O–CH₂COOH” 片段接到其他分子上

• 进一步转化成 酯、酰胺、醇、醚 等衍生物，用于构建更复杂的目标分子

• 作为 连接链（linker）：

• 一端连接到含羟基、氨基等亲核位点的分子

• 另一端的羧基可继续偶联到另一个分子（比如药物分子、载体分子）

2. 在药物 / 生物活性分子研发中的潜在用途

• 作为 药效团或连接臂，用于设计：

• 酶抑制剂

• 受体调节剂

• 探针分子（用于生物活性筛选）

• 用于制备 前药（prodrug）：

• 通过酯键或酰胺键连接到母体药物

• 改善水溶性、药代动力学性质（如延长半衰期、降低刺激性）

3. 其他可能用途

• 用于制备 表面活性剂、功能材料单体（通过羧基和溴端的进一步聚合或修饰）

• 作为 有机合成砌块（building block），用于教学、科研或定制合成库的构建

三、典型反应类型（帮你判断它能做什么）

• C–Br 键：

• 与醇钠、酚钠、胺等发生 亲核取代（SN2），引入 3 - 烷氧基 / 芳氧基丙氧基乙酸片段

• 在强碱下发生 消除反应，生成烯丙氧基乙酸类化合物

• –COOH：

• 与醇反应生成 酯

• 与胺反应生成 酰胺

• 与碱成 盐，改善水溶性