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4-甲氧基苄基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯

Carbamic acid, N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-thiazolyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
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北京 更新日期:2026-01-15

陕西缔都医药有限责任公司

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产品详情:

中文名称:
4-甲氧基苄基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称:
Carbamic acid, N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-thiazolyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
CAS号:
2253869-40-6
纯度规格:
98%
产品类别:
中间体
级别:
工业级

1. 结构特征与保护策略

这个分子包含三个关键可操作位点:
噻唑环(thiazole)
是药物分子中非常常见的杂环,存在于抗菌药、抗寄生虫药、抗癌药、GPCR 调节剂等。
硼酸酯(pinacol boronate)
是 Suzuki–Miyaura 偶联的经典亲核试剂,可与芳基卤化物、三氟甲磺酸酯等快速偶联,引入各种芳基 / 杂环片段。
双重保护的氨基甲酸酯结构
  • 叔丁酯(Boc):保护氨基,可在酸性条件下(如 TFA)脱除。

  • 4‑甲氧基苄基(PMB):额外的保护基,可在氧化或酸性条件下选择性脱除。

    这种 双保护策略 常用于多步合成中避免副反应,并实现选择性修饰。


2. 主要作用与应用场景

(1)药物研发中的关键中间体

它最常见的用途是:
・用于构建 噻唑类药物分子
・作为 激酶抑制剂、抗菌剂、抗病毒药物 的砌块
・用于制备 含噻唑的药物候选物库
噻唑环在药物中常作为:
  • 药效团

  • 氢键受体

  • 代谢稳定的芳香替代物

(2)Suzuki 偶联砌块

硼酸酯可用于快速引入:
  • 芳基

  • 杂芳基(吡啶、嘧啶、苯并呋喃等)

  • 药物分子片段

非常适合用于 药物先导化合物的构效关系(SAR)优化

(3)杂环合成砌块

噻唑环可进一步参与:
  • 亲电取代

  • 金属化反应

  • 与亲核试剂的反应

用于构建更复杂的杂环体系,如:
  • 噻唑并吡啶

  • 噻唑并嘧啶

  • 多环药物骨架

(4)化学生物学工具分子

可用于制备:
  • 荧光探针

  • 蛋白标记试剂

  • 分子探针库


3. 潜在衍生方向

这个砌块可以进行多种选择性转化:
Suzuki 偶联
引入芳基 / 杂环 → 构建药物核心骨架
脱 Boc
生成游离胺 → 可进行酰胺化、脲化、磺酰胺化
脱 PMB
进一步释放更活泼的氨基甲酸酯或氨基
噻唑环的进一步官能团化
如卤化、金属化、亲核取代等
硼酸酯转化为其他官能团
如羟基、卤代物、羧酸等


Carbamic acid, N-[(;4-甲氧基苄基(4-(4,4,5,5-四;2253869-40-6;

公司简介

缔都是一家以化学技术为导向的创新型企业,核心能力集中在医药保健和农业化学品新剂型研发生产领域。缔都为创新产品和解决方案研发新分子,以改善人类、动物和植物的健康。这些研发活动基于对生命体生化过程的深刻认识。借助产品,缔都将不断为找到应对当今时代一些重大挑战的解决方案做出贡献。日益增长且不断老龄化的世界人口要求更好的医疗保健和足够的绿色农作物食物供应。通过预防、缓解和治疗疾病,缔都不断改善人类的生活品质。缔都作为一家致力于用化学科技来改善人类健康,维护动物保健,和提高全球农作物产率和食品质量的科技创新性企业,期待着和全球伙伴一起为全球生态做出贡献!

成立日期 (2年)
注册资本 1000万
员工人数 100-500人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 工厂
主营行业 中间体,化学试剂,医药原料

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