tert-butyl 3-(2-diazoacetyl)piperidine-1-carboxylate

1.  核心结构与反应特性

• 分子包含两个关键功能单元：

• 1 - 叔丁氧羰基（Boc）保护的哌啶环：哌啶是药物分子中最常见的饱和含氮杂环之一，广泛存在于抗高血压药、中枢神经调节剂、激酶抑制剂中；Boc 基团为胺基的常用保护基，可通过三氟乙酸（TFA）温和脱除，释放游离哌啶胺用于后续修饰。

• 3 - 位重氮乙酰基（-COCHN₂）：重氮羰基是高活性反应位点，在过渡金属（如 Cu、Rh）催化下可生成金属卡宾中间体，进而发生卡宾插入（C-H/O-H/N-H 键）、环丙烷化、叶立德反应等，是构建新碳 - 碳键、碳 - 杂键的核心模块。

2.  主要应用场景

• 药物研发的关键中间体

• 用于合成 哌啶并杂环类活性分子：通过卡宾插入或环化反应，快速构建哌啶并吡咯、哌啶并呋喃、环丙烷并哌啶等稠合杂环骨架，这类结构是 CDK、JAK、PI3K 等激酶抑制剂及 GPCR 调节剂的核心药效团。

• 制备 修饰型哌啶类药物前体：脱 Boc 保护后，哌啶胺基可进一步酰胺化、烷基化；重氮乙酰基经反应衍生后，可引入多样化取代基，用于药物构效关系（SAR）研究。

• 有机合成中的高效砌块

• 卡宾反应的模型底物：常用于验证过渡金属催化的卡宾插入反应条件，为复杂天然产物或药物分子的全合成提供方法学支撑。

• 化合物库构建的通用前体：凭借高反应活性，可快速衍生出数十种哌啶衍生物，用于高通量药物筛选（HTS）。

3.  潜在衍生方向

• 与烯烃发生环丙烷化反应，生成含环丙烷 - 哌啶结构的分子（环丙烷可提升药物的代谢稳定性与靶点选择性）。

• 与醇 / 酚发生 O-H 键卡宾插入反应，生成 α- 烷氧基乙酸哌啶酯衍生物。

• 分子内发生 C-H 键卡宾插入反应，构建多取代的哌啶稠环化合物。