7-methylimidazo[1,2-c]pyrimidin-5-ol hydrobromide

核心结构与反应价值

1. 咪唑并 [1,2-c] 嘧啶稠杂环

• 优势药效团，含多个氮原子可作为氢键受体，能与生物靶点（酶、受体）形成氢键、π-π 堆积等相互作用，广泛用于抗肿瘤、抗炎、抗病毒、中枢神经活性药物研发。

• 稠杂环的刚性结构可提升分子的靶点结合特异性，减少脱靶效应，7 - 甲基可调节分子的脂溶性与代谢稳定性。

2. 5 - 羟基（-OH）

• 高活性反应位点，可发生烷基化、酰化、磺酰化反应，引入不同取代基以优化分子的靶点亲和力、水溶性与膜穿透性。

• 羟基可转化为离去基团（如磺酸酯），用于构建醚键、碳 - 碳键等，拓展分子的结构多样性与生物活性。

3. 氢溴酸盐形式

• 提高化合物的水溶性与稳定性，便于储存、纯化与后续反应操作，在药物合成的多步反应中可稳定参与反应，避免游离碱的氧化、聚合等副反应。

具体应用场景

1. 靶向药物研发核心中间体

• 激酶抑制剂：用于合成 EGFR、JAK、CDK 等激酶抑制剂，5 - 羟基经烷基化引入芳基、杂环等基团，构建靶向肿瘤细胞增殖信号通路的活性分子；稠杂环结构可增强与激酶活性口袋的结合力，7 - 甲基提升分子的代谢稳定性。

• G 蛋白偶联受体（GPCR）调节剂：咪唑并嘧啶环可模拟神经递质或激素的结构，用于开发抗抑郁、抗焦虑、镇痛等中枢神经药物，5 - 羟基的衍生化可调节受体的选择性与激动 / 拮抗活性。

• 抗病毒药物：用于合成靶向病毒 DNA 聚合酶、蛋白酶的抑制剂，稠杂环可与病毒蛋白的活性位点结合，阻断病毒复制，7 - 甲基可增强分子的抗病毒活性与选择性。

2. 农药有效成分合成

• 用于合成杀虫剂，靶向昆虫的神经系统或生长发育通路，如调节昆虫的保幼激素受体，5 - 羟基的衍生化可提升农药的内吸性与持效期。

• 制备杀菌剂，抑制真菌的细胞壁合成或呼吸链，用于防治作物的白粉病、霜霉病等病害，稠杂环结构可增强杀菌剂的杀菌谱与效力。

3. 功能材料合成

• 作为荧光探针中间体，咪唑并嘧啶稠杂环的共轭体系具有荧光特性，5 - 羟基可与金属离子、活性小分子发生特异性反应，用于生物体内金属离子、活性氧的检测。

• 用于合成有机半导体材料，稠杂环的平面结构利于电荷传输，适用于有机光伏器件、场效应晶体管的制备。

常见后续反应

• 羟基烷基化：与卤代烃在碱性条件下反应生成醚，引入烷基、芳基等基团，优化分子的生物活性与理化性质。

• 羟基酰化 / 磺酰化：与酰氯、磺酰氯反应生成酯、磺酸酯，用于构建酰胺键、脲键等药效结构，或作为离去基团用于后续偶联反应。

• 偶联反应：5 - 羟基转化为硼酸酯、卤化物等，通过 Suzuki、Heck 等交叉偶联反应引入芳基、杂环，拓展分子的结构多样性与生物活性。

• 成环反应：5 - 羟基与相邻取代基发生分子内反应，构建吡喃并咪唑并嘧啶、呋喃并咪唑并嘧啶等稠杂环，提升分子的生物活性多样性。