(S)-4-氨基-1,2,4,5-四氢-3H-苯并[c]吖庚因-3-酮盐酸盐

🔬 一、核心结构与化学特性

• 结构特点：含手性中心（S 构型）、4 - 氨基（伯胺，易发生酰化、烷基化等反应）、苯并 [c] 氮杂卓 - 3 - 酮（七元含氮杂环，具刚性与柔性平衡结构）、盐酸盐（提高水溶性与稳定性）

• CAS 关联：对应非盐酸盐形式的 CAS 号为147239-62-1（R 构型），S 构型盐酸盐常见于定制合成与专利文献中

• 反应活性：氨基可参与酰胺化、脲化、缩合等反应；酮基可发生还原、加成、缩合等转化，用于构建更复杂的杂环体系

💊 二、主要应用领域与作用价值

1. 中枢神经系统药物研发

• 苯并氮杂卓类是经典的GABA 受体调节剂、抗焦虑 / 抗精神病药物骨架（如地西泮类），该手性中间体可用于合成具有立体选择性的新型神经调节剂，提高药效并降低副作用

• 4 - 氨基可用于引入不同侧链，调节分子与受体的亲和力，适配 5-HT 受体、多巴胺受体等靶点

2. 心血管药物合成

• 作为ACE 抑制剂、β 受体阻滞剂等抗高血压药物的手性前体，七元杂环结构可增强药物的代谢稳定性，手性中心则影响药物的体内分布与药效学特性

• 可用于合成具有血管舒张活性的化合物，用于治疗心绞痛、心力衰竭等疾病

3. 抗肿瘤药物开发

• 七元含氮杂环是激酶抑制剂、DNA 拓扑异构酶抑制剂的重要结构单元，该中间体可用于构建靶向肿瘤细胞信号通路的新型化合物

• 手性结构有助于提高药物对肿瘤细胞的选择性，减少对正常细胞的毒性

4. 其他应用

• 材料化学：用于制备含手性杂环的功能高分子材料，改善材料的光学活性、导电性等性能

• 有机合成：作为手性配体或催化剂前体，用于不对称合成反应，如不对称氢化、Michael 加成等