5-fluoro-2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol

主要作用

1. 药物化学中的关键杂环砌块

   嘧啶酮是许多药物的核心骨架，如：

• 抗病毒药

• 抗肿瘤药

• 抗炎药

• 抗糖尿病药

• JAK、EGFR、HER2 等激酶抑制剂

  该化合物的 F 和 CF₃ 取代能显著改善：

• 脂溶性

• 代谢稳定性

• 靶点结合亲和力

  2-SMe 可进一步转化为各种取代基（如胺、芳基、杂芳基）。

2. 用于构建含氟嘧啶类激酶抑制剂

   5-F 和 6-CF₃ 组合在激酶抑制剂中很常见，可增强：

• 氢键受体能力（嘧啶酮 C=O）

• 与蛋白的疏水作用（CF₃）

• 对酶活性位点的选择性

  2-SMe 可通过亲核取代引入各种胺基或芳胺，是构建抑制剂库的重要起点。

3. 农用化学品（农药）中间体

   含 CF₃ 和 SMe 的嘧啶酮是：

• 除草剂

• 杀菌剂

• 杀虫剂

  的常见结构单元。

  例如，许多嘧啶酮类除草剂就是通过类似中间体合成的。

4. 2-(methylthio) 基团的进一步转化

   SMe 可发生多种反应：

• 胺

• 芳胺

• 烷氧基

• 硫醚

• 氧化为 SO₂Me（强效吸电子基团，提高化合物的酸性和靶点结合）

• 亲核取代为：

• 参与过渡金属催化偶联反应（在特定条件下）

5. 制备其他多取代嘧啶衍生物

   可通过：

• 卤化（如 4-OH → 4-Cl）

• 胺化

• 芳基化

• 环化反应

  构建更复杂的嘧啶杂环体系。

6. 含氟药物分子的重要前体

   F 和 CF₃ 同时存在可显著改善：

• 生物利用度

• 代谢稳定性

• 膜通透性

  因此常用于优化先导化合物。