Benzoic acid, 2-(methyldithio)-

2-(Methyldithio) benzoic acid 的作用

• 苯甲酸骨架（可用于酰胺化、酯化、Ullmann 反应等）

• 2‑(methyldithio) 侧链（–S–S–CH₃）

  一个非常重要的 “可转换硫官能团”

一、核心结构价值

1. 苯甲酸结构

• 可与各种胺、醇反应形成酰胺、酯

• 是药物分子中常见的药效团 / 连接基团

• 可用于 Suzuki、Buchwald 等偶联反应

2. 邻位 methyldithio（–S–S–Me）

• 可作为 硫醇（–SH）的保护形式

• 可通过还原生成邻巯基苯甲酸（o‑mercaptobenzoic acid）

• 可参与二硫键交换反应

• 可用于构建含硫杂环（如苯并噻唑、苯并噻吩等）

二、主要作用与应用场景

1. 硫醇化学的关键前体

• 制备 硫代酯、硫醚、二硫键 化合物

• 构建 金属配位化合物

• 制备 生物标记物、探针分子

2. 药物化学中的含硫药效团引入

• 亲脂性

• 代谢稳定性

• 靶点亲和力（特别是与金属酶、激酶等）

• 硫醚（–S–R）

• 二硫键（–S–S–R）

• 亚砜（–SO–）

• 砜（–SO₂–）

• 抗炎药物

• 抗肿瘤药物

• 抗菌药物

• 酶抑制剂

3. 杂环构建的重要砌块

• 苯并噻唑酮

• 苯并噻唑

• 苯并噻吩

• 硫代色酮（thiochromone）

• 其他含硫芳香杂环

4. 作为药物分子的结构修饰单元

• 药效团

• 连接链（linker）

• 生物电子等排体（替代其他芳香羧酸）

• 优化溶解度

• 改善代谢稳定性

• 引入可调控的 “开关”（二硫键可在还原性环境中断裂）