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(R)-1-三苯甲基吡咯烷-2-甲醛

(R)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde
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北京 更新日期:2026-01-12

陕西缔都医药有限责任公司

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产品详情:

中文名称:
(R)-1-三苯甲基吡咯烷-2-甲醛
英文名称:
(R)-1-tritylpyrrolidine-2-carbaldehyde
CAS号:
1033699-62-5
纯度规格:
98%
产品类别:
中间体
级别:
工业级
(R)-1 - 三苯甲基吡咯烷 - 2 - 甲醛是一种含手性中心、三苯甲基(Trt)保护基和活性醛基的吡咯烷衍生物,核心用途集中于手性有机合成与医药中间体领域,其功能由结构特点决定:手性 2 - 位构型提供手性源、醛基(-CHO)具备高反应活性、Trt 基团实现氮原子保护与后期选择性脱除。

1.  核心用途:手性合成砌块

这是该化合物最基础且关键的作用,凭借活泼醛基手性吡咯烷骨架,可通过多种反应构建含多手性中心的复杂分子:
  • 亲核加成反应:醛基可与格氏试剂、有机锂试剂、氰化物等亲核试剂反应,生成相应的仲醇、氰醇等衍生物,且能保留或拓展手性中心,用于合成手性氨基醇、手性二醇等关键中间体。

  • 还原胺化反应:与伯胺 / 仲胺缩合后再还原,可高效制备手性二胺、三胺类化合物,这类产物是药物分子和手性配体的常见结构单元。

  • Wittig/Horner-Wadsworth-Emmons 反应:与磷叶立德作用生成烯烃,实现碳链延长,用于构建含吡咯烷环的烯烃类衍生物。

  • 缩合反应:与肼、羟胺等缩合生成腙、肟类化合物,作为后续环化、取代反应的前体。

2.  医药领域:API 中间体

吡咯烷环是众多药物分子的核心活性骨架,该化合物因手性纯度高、官能团易修饰,成为多种药物研发的关键中间体,主要应用方向包括:
  • 中枢神经系统药物:用于合成抗抑郁药、抗精神病药、认知增强剂等候选分子,Trt 保护基可避免氮原子在多步合成中发生副反应,且能通过温和酸解(如 TFA 处理)脱除。

  • 抗菌 / 抗病毒药物:作为含吡咯烷结构的抗菌剂、蛋白酶抑制剂的合成前体,醛基的转化可引入活性官能团(如羟基、氨基),提升分子的生物活性。

  • 抗胆碱能药物:用于构建具有选择性胆碱受体阻断作用的化合物,手性构型直接影响药物的靶向性和药效。

3.  催化领域:手性配体 / 催化剂前体

通过对醛基或 Trt 保护基的化学转化,可制备高性能手性配体,用于不对称催化反应:
  • 醛基与二胺类化合物缩合,生成含吡咯烷环的手性席夫碱配体,可与过渡金属(如 Cu、Ni)配位,催化不对称环丙烷化、加成反应。

  • 醛基还原为羟甲基后,进一步衍生为手性氨基醇配体,用于不对称 Aldol 反应、Michael 加成反应。

  • 脱除 Trt 保护基后,氮原子可引入其他官能团,制备手性双功能催化剂(如硫脲 - 胺催化剂),实现无金属参与的不对称催化。

4.  有机合成:保护基策略的应用载体

分子中的 ** 三苯甲基(Trt)** 是胺基的经典保护基,具备两大优势:
  • 位阻大,能有效抑制吡咯烷氮原子的亲核性,避免其在醛基的转化反应中干扰反应选择性;

  • 脱除条件温和(弱酸即可脱除,不影响分子中其他敏感官能团),适用于复杂天然产物和药物分子的多步合成。


(R)-1-tritylpyrroli; (R)-1-三苯甲基吡咯烷-2-甲醛;1033699-62-5;

公司简介

缔都是一家以化学技术为导向的创新型企业,核心能力集中在医药保健和农业化学品新剂型研发生产领域。缔都为创新产品和解决方案研发新分子,以改善人类、动物和植物的健康。这些研发活动基于对生命体生化过程的深刻认识。借助产品,缔都将不断为找到应对当今时代一些重大挑战的解决方案做出贡献。日益增长且不断老龄化的世界人口要求更好的医疗保健和足够的绿色农作物食物供应。通过预防、缓解和治疗疾病,缔都不断改善人类的生活品质。缔都作为一家致力于用化学科技来改善人类健康,维护动物保健,和提高全球农作物产率和食品质量的科技创新性企业,期待着和全球伙伴一起为全球生态做出贡献!

成立日期 (2年)
注册资本 1000万
员工人数 100-500人
年营业额 ¥ 100万以内
经营模式 工厂
主营行业 中间体,化学试剂,医药原料

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