DSPE-Se-Se-PEG-NH2，二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-氨基

DSPE-Se-Se-PEG-NH2：二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-氨基

DSPE-Se-Se-PEG-NH2，化学全称为二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-氨基，是一种末端带有氨基（-NH2）的功能化磷脂聚合物。氨基作为一种活泼的官能团，能够与多种含活性基团的化合物（如羧基、醛基、异氰酸酯等）发生化学反应，实现靶向分子、荧光探针、交联剂等的共价修饰，同时结合其疏水自组装性、双硒键响应性及PEG的“隐形”效应，在药物递送、生物成像、组织工程等领域具有广泛的应用价值。该化合物的分子结构简洁且功能明确，各片段的协同作用使其成为构建多功能生物材料的重要中间体。

结构组成上，DSPE-Se-Se-PEG-NH2采用经典的“疏水-连接-亲水-活性端基”结构模式，主要包括四个核心部分：一是疏水的二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE）片段，由两个C18硬脂酰基长链和磷脂酰乙醇胺头部组成，硬脂酰基的疏水相互作用是分子在水溶液中自组装形成纳米载体（如纳米胶束、脂质体）的核心驱动力；二是具有氧化还原响应性的双硒键（-Se-Se-）连接桥，该基团在活性氧（H2O2）或谷胱甘肽（GSH）的作用下可发生断裂，使载体结构解体，实现药物的可控释放；三是亲水的聚乙二醇（PEG）链，PEG的亲水性可显著改善纳米载体的水溶性和胶体稳定性，同时其“隐形”效应能够减少网状内皮系统的识别与吞噬，延长载体在体内的血液循环时间，提高药物的生物利用度；四是末端的氨基（-NH2）基团，氨基具有较强的亲核性，可在温和条件下与多种活性基团发生反应，为载体的功能化修饰提供了灵活的反应位点。

物理化学性质方面，DSPE-Se-Se-PEG-NH2为类白色至淡黄色粉末，熔点为50-65℃，分子量可根据PEG的聚合度进行调控，常见范围为2000-10000 Da。该化合物具有良好的两亲性，可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、DMSO等极性有机溶剂，难溶于非极性溶剂（如正己烷、石油醚）和冷水，在温水（37℃左右）或生理盐水中经超声分散后可形成稳定的胶体溶液，自组装形成的纳米载体粒径通常在50-200 nm之间，zeta电位为-5至-15 mV，这是由于氨基在生理pH值下部分质子化，使载体表面带有微弱的正电荷。此外，氨基的反应活性受pH值影响较大，在pH 4.0-6.0的酸性条件下，氨基易质子化形成-NH3+，反应活性降低；在pH 7.0-8.5的中性至弱碱性条件下，氨基保持游离状态，反应活性较高，可高效地与羧基、醛基等发生反应。该化合物在干燥、避光的条件下具有较好的稳定性，双硒键在空气中长期放置可能会发生缓慢氧化，因此需要密封储存。

合成方法采用分步接枝的策略，具体步骤如下：第一步，合成DSPE-Se-Se-中间体，以二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE）和含双硒键的二元醇化合物为原料，通过缩合反应（如使用三光气作为缩合剂）在DSPE的氨基端引入双硒键，得到带有羟基端的DSPE-Se-Se-OH；第二步，PEG链的活化，将聚乙二醇（PEG）的一端进行羟基活化，转化为活性较高的对甲苯磺酸酯或甲磺酸酯，提高其与DSPE-Se-Se-OH的反应活性；第三步，PEG链的接枝，将活化后的PEG与DSPE-Se-Se-OH进行亲核取代反应，实现PEG链的接枝，得到DSPE-Se-Se-PEG-OH；第四步，氨基的引入，将DSPE-Se-Se-PEG-OH与氨或含氨基的胺类化合物（如乙二胺）进行反应，在PEG链的末端引入氨基，经柱层析、透析、冷冻干燥等方法纯化后，得到高纯度的DSPE-Se-Se-PEG-NH2。在合成过程中，需要严格控制反应温度、反应时间和原料摩尔比，以提高产物的纯度和产率，同时避免双硒键的氧化和氨基的过度取代。

应用领域广泛，核心在于其氨基的功能化修饰能力，具体包括：一是靶向药物递送系统的构建，通过氨基与靶向分子（如多肽、抗体、糖类等）的羧基发生酰胺化反应，将靶向分子偶联到DSPE-Se-Se-PEG-NH2自组装形成的纳米载体表面，得到主动靶向纳米药物。该载体可通过靶向分子与细胞表面受体的特异性结合，精准富集于病变部位（如肿瘤、炎症组织），在微环境的氧化还原作用下释放药物，提高治疗效果，降低毒副作用；二是荧光成像探针的制备，将带有羧基或醛基的荧光染料（如Cy3、Cy5、荧光素等）与氨基发生反应，实现荧光染料在载体表面的偶联，得到荧光标记的纳米探针，可用于病变组织的活体成像、细胞摄取追踪等研究；三是组织工程支架的修饰，将DSPE-Se-Se-PEG-NH2涂覆在组织工程支架表面，通过氨基与细胞外基质蛋白（如胶原蛋白、纤连蛋白）的羧基反应，实现蛋白的固定，改善支架的生物相容性和细胞黏附能力，促进细胞的增殖和分化；四是基因递送载体的修饰，通过氨基与基因载体（如脂质体、聚合物纳米粒）的表面基团反应，提高基因载体的稳定性和细胞摄取效率，增强基因治疗效果。 

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务，广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台，能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动，品质为先”的理念，致力于推动科研与产业应用的融合发展，为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。 

相关推荐：                                  

DBCO-S-S-PEG3-biotin，CAS:1430408-09-5

DBCO-PEG4-NHS ester,CAS:1427004-19-0

DBCO-C6-NHS ester，二苯基环辛炔-碳6-琥珀酰亚胺酯

二苯并环辛炔-PEG-甲基丙烯酸酯，DBCO-PEG-MA

二苯并环辛炔-PEG-甲基丙烯酸酯，DBCO-PEG-Met

DBCO-二乙基三胺五乙酸，DTPA-DBCO

CAS:2128735-29-3，N-DBCO-N-bis(PEG2-NHS ester)

DBCO-C6-NHS ester,1384870-47-6,苯基环辛炔-碳6-活性酯