DSPE-Se-Se-PEG-ADA 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-金刚烷二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-金刚烷

DSPE-Se-Se-PEG-ADA：二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-金刚烷

DSPE-Se-Se-PEG-ADA，即二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-金刚烷，是一种引入金刚烷（ADA）基团的功能化磷脂聚合物。金刚烷具有独特的刚性笼状结构，能够与环糊精（CD）发生特异性的主-客体相互作用，基于这一特性，DSPE-Se-Se-PEG-ADA可用于构建 stimuli-responsive 的超分子组装体，在药物递送、生物传感等领域具有独特的应用优势。该化合物融合了DSPE的疏水自组装性、双硒键的氧化还原响应性、PEG的亲水性及金刚烷-环糊精的主-客体识别能力，形成了多功能协同的分子结构。

结构上，DSPE-Se-Se-PEG-ADA主要由五个功能片段组成：疏水端的二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE），其两个长链硬脂酰基提供疏水相互作用，是分子自组装的基础；中间的双硒键（-Se-Se-）连接桥，具有氧化还原响应性，可在活性氧或谷胱甘肽富集的环境中断裂，实现载体的环境响应解体；亲水的聚乙二醇（PEG）链，用于改善化合物的水溶性和胶体稳定性，延长体内血液循环时间；连接臂，用于连接PEG链和金刚烷基团，保证金刚烷基团的空间自由度，便于与环糊精发生相互作用；末端的金刚烷（ADA）基团，金刚烷是由10个碳原子组成的笼状烃类化合物，具有高度的刚性和对称性，其疏水的笼状结构能够嵌入环糊精的疏水空腔中，形成稳定的主-客体包合物，该相互作用具有特异性高、结合常数大等特点，为超分子组装体的构建提供了精准的驱动力。

物理化学性质方面，DSPE-Se-Se-PEG-ADA为白色至类白色粉末，熔点约为58-72℃，分子量可通过调控PEG的聚合度实现，常见范围为3000-10000 Da。该化合物具有良好的两亲性，可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、DMSO等极性有机溶剂，难溶于非极性溶剂和冷水，在温水或生理盐水中经超声分散后可自组装形成纳米胶束，粒径通常在80-300 nm之间，zeta电位为-12至-22 mV，具有良好的胶体稳定性。由于金刚烷基团的疏水性较强，相较于其他DSPE-Se-Se系列化合物，其自组装形成的纳米胶束疏水内核更为稳定，对疏水性药物的包封率更高。此外，金刚烷与环糊精的主-客体相互作用受环境因素影响较小，在生理pH值和温度范围内能够保持稳定，而双硒键的断裂则可通过调节氧化还原环境进行精准调控，实现药物的可控释放。

合成过程主要包括四步反应：第一步，DSPE-Se-Se-中间体的合成，以DSPE和含双硒键的二胺化合物为原料，通过氨基与氨基的缩合反应（使用适当的缩合剂）引入双硒键，得到带有氨基端的DSPE-Se-Se-NH2；第二步，PEG链的接枝，将聚乙二醇（PEG）的一端活化为羧基（如通过氧化反应），然后与DSPE-Se-Se-NH2进行酰胺化反应，得到DSPE-Se-Se-PEG-NH2；第三步，连接臂的引入，将带有羧基的连接臂（如己二酸）与DSPE-Se-Se-PEG-NH2进行酰胺化反应，在PEG链末端引入羧基；第四步，金刚烷的接枝，将金刚烷胺与DSPE-Se-Se-PEG-COOH在缩合剂的作用下发生酰胺化反应，实现金刚烷基团的接枝，经柱层析、透析、冷冻干燥等方法纯化后得到目标产物DSPE-Se-Se-PEG-ADA。在合成过程中，需要重点控制连接臂的长度和反应条件，以保证金刚烷基团的空间取向，提高其与环糊精的结合效率。 

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

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